薄層クロマトグラフィー

シリカゲルプレートでアミノ酸を分離する場合、極性側鎖があるアミノ酸は極性の大きさによってＲｆ値が異なると考えたのですが（←あってますか？）、非極性側鎖アミノ酸（Ｇ・Ａ・Ｖなど）の場合は何によりＲｆ値に差が出るのですか？
それと、展開溶媒に水飽和ｎ－ブタノール、ブタノール：酢酸：水＝４：１：２を使用するのですが、この溶媒にはどのような違いがあるのでしょうか？

No.3 回答者： serinagy 回答日時： 2004/10/28 13:03

皆さんが既に回答されている通り、非極性部分が大きいほどRf値が大きくなります。

Gly,Ala,Val,Ile,Leuでどのような順番になるか理論的に推定できるはずです。
（IleとLeuはちょっと難しいか）
また、芳香環を持つもの、PheやTyrも大きくなることが推定できるはずです。
（PheとTyrのうちどちらが大きくなるでしょうか）

極性アミノ酸に関しては極性の大きさによるというのはその通りです。
ただこの場合、酸性条件下で展開してますから、
その条件下で電離しやすいかしにくいかということが大きく影響してきます。
酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸のどちらがRf値が大きくなるのか考えてみてください。
電離していれば決定的にRf値は小さくなります。
また、MetとCysの大きな違いにも驚かれるはずです。

No.2 回答者： mmmma 回答日時： 2004/10/28 12:16

非極性基の大きさが大きくなると、分子全体の非極性部分が大きくなるので極性は小さくなります。

水と酸を入れると、カルボン酸とアミンのイオンへのなりやすさが影響します。これは側鎖の部分の電子供与性も効いてきます。
ですから影響はあるのですが、順番が変わるくらいまでになるかは判りかねます。

No.1 回答者： mmmma 回答日時： 2004/10/27 18:59

アミノ酸ですからアミノ基とカルボキシル基があります。

ですから、非極性基の大きさが違えば全体の極性が変わるのでRf値に違いが出ます。

また、展開溶媒に酸を入れるとアミノ基が中和されてしまいます。このアミノ基のpKbによってRf値に違いが生じます。

この回答への補足

ありがとうございます。
さらに質問です。ごめんなさい。
具体的に、どう変わるのですか？非極性側鎖の大きさが多きいと極性もおおきくなるのですか？
酸を入れてアミノ基が中和されると、非極性側鎖アミノ酸が展開される順番も変わってきますか？n-ブタノールの場合は中和はされないんですよね・・・？？

補足日時：2004/10/27 20:12