高校の化学についてです。 写真の下線部cのアニリンに身反応のニトロベンゼンが含まれていたときこのアニ

高校の化学についてです。
写真の下線部cのアニリンに身反応のニトロベンゼンが含まれていたときこのアニリンから純粋なアニリンを取り出す方法が

このアニリンに塩酸とジエチルエーテルを加え、水層に水酸化ナトリウムとジエチルエーテル加え、エーテル層からエーテルを除去する

というのが答えなのですがどうしてジエチルエーテルを加えるのか教えてください。

質問者からの補足コメント

• 水槽に二度目のジエチルエーテルを加える必要はあるのですか？一度目のジエチルエーテルでエーテル層と水層に分かれているとおもうのですが、

    補足日時：2018/09/01 10:37

No.3 ベストアンサー 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/09/01 14:33

＞二度目のジエチルエーテル

これは完全に実験上のテクニックです。最初のジエチルエーテル層と水層の間には「モヤモヤ」が出来てしまいます。これは水酸化ナトリウムとアニリンに界面活性剤の能力があるためで、なかなか消えません。
そこでまず分液ロートに移した反応液全体の下から水層をモヤモヤと一緒に除き、エーテル層を上の口から除きます。
次いで水相を分液ロートに戻してからジエチルエーテルを加えてよく振ります、今度は水層にアニリンが少ないので前回よりはきれいに分かれます。

この回答へのお礼

ありがとうございます！

お礼日時：2018/09/02 12:49

No.4 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/09/01 23:08

はじめのエーテル層にはニトロベンゼンが溶けていて、アニリンは溶けていないので、そのエーテル層は不要なので、分離してから捨てます。

なぜそうなるかといえば、アニリンは塩基性なので、塩酸酸性では塩になり、水に溶けるからです。
それに水酸化ナトリウムを加えれば、弱酸遊離でアニリンは塩ではなくなり、エーテルに溶けるようになります。なので、そのエーテル層を分離してエーテルを蒸発させればアニリンが残ります。

こういったことは抽出の操作における基本であり、この考え方は教科書にも書いてあるはずですけどね。

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/08/31 16:48

＞どうしてジエチルエーテルを加える

疎水性のアニリンを取り出すには疎水性の溶媒であるジエチルエーテルを加える必要がある。昔はベンゼンでも良かったが、ベンゼンは発がん性が大きいので使えない。n-ヘキサンなどはアニリンとの相溶性が低すぎるのでやはり使えない。酢酸エチルではアルカリ性の水相と完全に懸濁液になってしまい、やはり使えない。ジクロロメタンも使えるが、塩素系の溶媒は嫌われる。

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/08/31 16:29

ニトロベンゼンと溶かして除くため