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至急お願いしたいです!
化合物Aが C10H12O2 だとすると、どのように考えればAからGの構造がわかるでしょうか?
教えていただきたいです。
よろしくお願い致します。

「至急お願いしたいです! 化合物Aが C1」の質問画像

A 回答 (2件)

考え方としては、炭素の数に注目することです。


芳香族のカルボン酸Bというだけで、最低7個の炭素が必要です。ベンゼン環の6個と、カルボキシ基の1個です。
で、化合物CがDの異性体で、Dがケトンだということは、最低でも炭素は3個必要です。炭素数が2以下のケトンなんてありませんし、CがDの異性体なんだから、Cの炭素数も3以上です。
で、全体の炭素数が10なんだから、芳香族カルボン酸の炭素数は7でCの炭素数は3で確定です。
Cを酸化するとアルデヒドになるんだから、Cは第一級アルコールであり、CH3CH2CH2OHと考えられ、AはC6H5COOCH2CH2CH3ということになります。念のために分子式を確認すれば、C10H12O2になっています。
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化合物A C10H12O2 は安息香酸プロピルです。

これを加水分解すると安息香酸BとプロパノールCが出来ます。Cの構造異性体はイソプロピルアルコールDです。Cを酸化して出来るのはプロピオンアルデヒドです。Dを酸化すればアセトンになります。
Cを酸触媒でやや弱い条件でアルドール反応がおきてβーヒドロキシーバレルアルデヒドFが出来て、更に強い条件では脱水反応(アルドール縮合)が起きて
O=CHCH=CH-CH₂-CH₃、エノンGができます。
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