塩化カルニチンとＬカルニチンの違いについて教えてください。

素人です。やさしくお願いできればうれしいです。
またアミノ酸でも頭にＬー○○となってるのとＬがつかない物とではどのように違うかも知りたいです。
よろしくお願いします。

No.4 ベストアンサー 回答者： jkmiyuki 回答日時： 2005/06/18 15:48

いや、ちょっと違います・・・

「塩化」は無視して考えて下さい。

カルニチン≠l-カルニチンです。

dl-カルニチン＝d-カルニチン＋l-カルニチンなのです。（dl-体はラセミ体といって、二つの光学異性体がまざった状態のものです。古典的合成法では、いっしょくたに出来ていたものをラセミ分割してないので、混ざった状態なのです）

d-体の毒性・・・生体内ではl-体が利用されます。d-体は、l-体の作用を妨げる物質でもあるという位で、強い毒性では無いとの理解でいいと思います。

ｄ－体の立体構造を鏡にうつした立体構造を有するのが、ｌ-体です。

レボカルチンとい成分のレボとは、ｌ-体の化学物質の接頭語と考えてください。
ｌ-カルニチン＝レボカルニチン　　です。

以上です

この回答への補足

あっつ、それから塩化カルニチンの頭についている塩素ですがカルニチンに塩素がつくことで何かの効果効能がプラスされるのですか？しつこくてすいません。

補足日時：2005/06/18 16:04

No.5 回答者： jkmiyuki 回答日時： 2005/06/18 16:28

カルニチンは、C7H16NO3+ 。

Cl- と結合させ、白色の結晶（粉末）としています。

特に薬効、云々ではなく、安定した結晶（粉末）を得る為です。

この回答へのお礼

長く付き合わせてすいませんでした
本当に、ありがとうございました。

お礼日時：2005/06/18 16:35

No.3 回答者： jkmiyuki 回答日時： 2005/06/18 12:25

L-体～は既に回答済み（光学異性体）なので、薬理的な面から書いておきます。

カルニチン製剤（塩化カルニチン）は、光学異性体の両方（D体もL体）がいっしょ混ざったもの（DL体）が胃薬（消化管機能低下のみられる慢性胃炎）として昔から使われています。
果たしてどれほど有効かというと、はっきりいって？？です。

プロピオン酸血症、メチルマロン酸血症といった代謝性疾患の組織内における“慢性的なカルニチン欠乏”状態を是正する目的で塩化レボカルニチン(L-カルニチン）が開発されました。
レボカルチンは、組織内で過剰に蓄積した有害な“プロピオニル基”をプロピオニルカルニチンとして体外（尿中）へ排泄し、ミトコンドリア機能を保護し、その代謝を賦活します。生体に有害な作用を及ぼすd-体を含まないので、dl-体に比較して有用性が高いのです。

純粋な、カルニチン欠乏状態で必要なのは、D-体ではなく、L-体というわけです。

この回答への補足

ありがとうございました。要は塩化～もＬ－～も同じ働きをする物との理解でＯＫですね。でひとつ気になるのが、”生体に有害な作用を及ぼすｄ－体～とありますが具体的にどんな風に有害な作用を及ぼすのですか？それからｄ－体とはどういう意味ですか？もう少しだけお願いします。

補足日時：2005/06/18 14:49

No.2 回答者： Josquin 回答日時： 2005/06/18 11:32

カルニチンは双性イオン

(CH3)3N(+)CH2CHOHCH2COO(-)
塩化カルニチンは
(CH3)3N(+)CH2CHOHCH2COOH・Cl(-)
回りの塩化物イオンやpHによって相互に変化しますので、体に入ってしまえば同じことです。

L- というのは、光学異性体のうちの片方を表しています。光学異性体にはL-、D-の２種類あって、一般的に人間の役に立つのはどちらか一方だけです（サリドマイドのように片方が害をなすものもあります）。

No.1 回答者： Quattro99 回答日時： 2005/06/18 11:17

光学異性体のL体のことです。

参考URL：http://www.kasoken.com/archives/03home/chiral.ph …