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Ｙシャツとか着るものはできるだけ避けたほうがいいです。
サイズ選びや、色なんかで失敗するおそれが大です。
※「好きな色」＝「洋服で好きな色」＝「似合う色」とは限りません。

やはりハンカチかネクタイでしょうね。
そのこだわりブランドはわからないのですか？
その年齢の男性だと当然収入もあるでしょうからそんじょ
そこらのブランドじゃあないでしょうね。（笑）

こればかりは個人の趣味なのでなんとも言えないですが、
結構年配のおしゃれな方ならdunhill（ダンヒル）かBVLGARI（ブルガリ）
あたりのネクタイなんかおしゃれでいいんじゃないでしょうか？
１万くらいです。

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NO.3のものですが・・・
思い出に・・・と言ってましたね～
逆に安い居酒屋さんみたいなところとか、いつも2人がいくような所では無いところに行かれたらどうですか？？

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仕事関係でスーツとか着られるかたなら、ネクタイとかがいいと思いますよ。Yシャツは首回りとかのサイズあるし・・・
あとはハンカチやら・・・。いつも使う物の方が嬉しいと思いますよ！
相手の方もあなたがアルバイトだと知っているわけでしょ？
高いものを選ぶと無理してるな！？って逆に困るかもしれませんよ。

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身なりにこだわりのある高収入のダンディ～様ですか

私と正反対だ。身なりにお金のかけられない給料袋が薄っぺらい男です。

こだわっていらっしゃるブランドのハンカチとかキーホルダーとか、シャツ・タイなどでいいのでは？普段使いのものがいいと思います。（ありきたりか？？）

物をあげるのではなくもてなしてあげるとか（ご飯を作ってあげる・二人でパーティ＝等）

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つきあっているなら、普段はどんな格好をしているかわかりますよね？
Ｙシャツなどどうでしょう？
ネクタイは好みがありますが、ＹシャツならたいていはＯＫです。（色の濃いものはＸ）
まあ、白が一番無難ですが、ストライプの入ったものも良いのでは？

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