今回質問したいのは酸性が強い(pKa値が低い)化合物順に並べよ という問題です。
A.フェノール B.p-メチルフェノール C.m-メチルフェノール D. o-ヒドロキシフェノール
となっています。
自分で考えたことを記述させていただくと、
共鳴構造式はどれも4種類書くことができ、この段階では電子の非局在化の程度は等しいと思います。しかし、メチル基、ヒドロキシル基の両方とも電子供与基であり、ベンゼン環に電子を流し込むので、酸性度が低くなると思います。
AとBは比較できるのですが、特にDが良く分かりません。
よろしくお願いします。
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
A,B,Cに関しては、比較的簡単ですね。
No.1のご回答にもありますように、メチル基の電子供与性のために、いずれの場合も酸性が弱められることになります。ご承知かと思いますが、なぜ、電子供与性置換基によって酸性が弱められるかと言えば、フェノールからH+がとれてフェノキシドになった状態が不安定になり、解離平衡が解離していない側に移動するからです。
このフェノキシドの状態の共鳴形を書けば、-O^-のオルト位とパラ位に負電荷がくるような共鳴形が書け、このことは、オルト位とパラ位の置換基の影響を受けやすいと言うことを意味します。
したがって、BとCの比較では、パラ置換体であるBの方が、メチル基の電子供与性の影響を受けやすく、酸性度が弱くなります。
問題となるのは、Dの場合ですが、芳香族求電子置換反応において、-OH置換基は一般に電子供与性置換基とされています。しかし、これの意味するところは、芳香族求電子置換反応において、中間体となるカチオンが-OH基の共鳴効果によって安定化されると言うことを意味しています。
ところが、今回考えなければならないのは、ベンゼン環上に負電荷が存在する場合であり、その場合には、上述のような-OHの共鳴効果を考えることはできません。
すなわち、-OH基の酸素原子の電気陰性度が大きいことによる電子求引性誘起効果が現れてくる可能性もあります。そうなると、フェノールよりも酸性が強くなる可能性があります。また、Dが2価のフェノールであることも重要で、-OH基が多い分だけ酸性が強くなると言うことです。以上のことから、Dはフェノールよりも酸性が強くなっていると考えられます。
ただし、1つ気になることとして、通常はo-ヒドロキシフェノールなどという命名はしませんし、こうした問題で、この化合物が引き合いに出されることも少ないように思います。別の化合物との誤認が心配ですので、確認をお願いします。
返信ありがとうございました。
Dの化合物は確認したところ、化合物は間違いありませんでした。
Dのベンゼン環にヒドロキシル基が2つついた化合物は、-OHのHが一つ解離すれば、オルト位にある-OH基と水素結合するかもしれませんね。そうすると、フェノールよりも酸性度が上がる可能性があるんじゃないかとおもいました。ありがとうございました。
No.1
- 回答日時:
まずメチル基の電子供与はオルト・パラ配向性なのか、
メタ配向性なのか考えると、B、Cの比較が出来ますね。
次にメチル基とヒドロキシル基では、R効果とI効果の事も
念頭に入れて考えてみるといいと思います。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 化学です!教えてください! 問題は写真です問2の問題なんですけれどbが分かんないです 答えは「NaO 1 2022/11/15 16:44
- 化学 設問(イ)の答えの導き方を教えてください 1 2023/02/28 23:57
- 哲学 「存在」の定義は? 24 2022/06/09 20:13
- 生物学 【生命科学】ヒトが1日に消費するATP量?(精度を変えて再計算) 3 2022/10/07 18:48
- 医学 酸素を機械て大量に取り込むと 疲労回復 脳にも良いのでしょうか 4 2022/10/22 09:28
- 警察官・消防士 危険物取扱者免状甲種所持で扱える危険物一覧のようなものはありますか? 2 2022/09/28 20:33
- 憲法・法令通則 マスクのお話 マスクは今推奨という形です。 「推奨(すいしょう)」は「物事や人物の優れている部分をあ 6 2022/04/25 12:49
- 化学 フェノールの製造方法について 1 2022/12/04 12:17
- 高校 二酸化硫黄の酸素との配位結合につきまして 1 2023/02/19 01:43
- 宇宙科学・天文学・天気 AIが答えた方程式 1 2023/02/20 00:12
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報