フェノールとメタノールをそれぞれ塩化鉄(3)水溶液と混合すると、フェノールの方は錯化合体を形成して青紫に呈色しますがメタノールの方は呈色しませんよね。フェノール基と水酸基のこの反応性の違いは何に由来するのですか?なぜこのように違うのですか?

できれば早急に回答いただけるととてもありがたいです。
よろしくお願いいたします。

A 回答 (2件)

錯体の配位子は陰イオンが多いのです。


メタノールなどの普通のアルコールの-OH基のHは遊離
できず、中性を示します。
フェノールの-OHのHはベンセン環の影響で水素イオン
として遊離し、弱酸性を示し、残基が-O(マイナス)の
陰イオンになります。
よって、フェノールは陰イオンとなって錯体の配位子にな
ることができ、共鳴構造などで特定の可視光線を吸収でき
るので、青紫~赤紫の呈色反応が起こりますが、アルコー
ルは配位子となりにくく、この場合は共存する水が配位子
となり、鉄(3)イオンの水溶液の色と同じになります。
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フェノールの呈色反応で有名ですね!


フェノールは鉄との錯体を形成できるが、メタノールは錯体形成ができない。この理由は、フェニル基とメチル基の電子状態で説明できないでしょうか?
錯体化学の教科書を参考にされてはいかがでしょうか?

ご参考まで。
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