アセトンとプロトカテチュアルデヒドのそれぞれにメタノールを加え溶かしたのち、塩酸に飽和した2,4-ジニトロフェニルヒドラジン溶液を加え放置すると、アセトンは黄に、プロトカテチュアルデヒドは赤に呈色する・・・
という実験を行いました。
この反応はアセトンとプロトカテチュアルデヒドが持つカルボニル基に由来しているのですよね?なぜカルボニル基は2,4-DNPHとこのような反応をするのですか?
また、この実験において、メタノールと塩酸を加えるのはなぜですか?

よろしくお願いいたします。

A 回答 (2件)

一般にカルボニル基と、アミノ基の反応は脱水反応であり、イミン型の化合物を与えます。

酸は触媒です。ヒドラジン誘導体も同様だと思います。ニトロ基がついているのは、ヒドラジン誘導体を安定化するためでしょう。
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プロトカテチュアルデヒド(プロトカテクアルデヒド)とは、2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド(DHBA)のことですよね?


一般に以下の反応が起こります。
カルボニル基を有する化合物(アルデヒド、ケトン)+ヒドラジン→ヒドラゾン化合物
です。
従って、アセトン、DHBAはそれぞれヒドラゾン化合物が生成されている。

有機化学の基礎の教科書に記載があります。

ご参考まで。
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