質問

2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとグルコース、マルトース、フルクトース、ラクトースを反応させました。各糖はアルデヒド基を持っているので2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを還元し、結晶を生じることは分かるのですが、マルトースは結晶が生じませんでした。マルトースは還元糖なのになぜ結晶を生じなかったのでしょうか?

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回答 (1件)

そもそもの認識に誤りがあると思います。
2,4-ジニトロフェニルヒドラジンはカルボニル基の検出に使われるはずです。
したがって、通常、ケトンとアルデヒドがあれば下式のような縮合を起こして、結晶性の沈澱を生じます。これは酸化還元反応ではありませんので、還元糖かどうかは無関係です。
>C=O + H2NNH-Ar →>C=N-NH-Ar + H2O
ただし、過剰量のヒドラジン類を用いた場合には、次の段階として酸化還元が起こり、オサゾンを生じるということのようです。

一般に糖の場合には、アルデヒド基やケト基を有するような互変異性体の割合が低いので、通常のカルボニル基に比べて反応が遅いはずです。また、一般にアルデヒドよりもケトンの方が反応が遅く、立体的な要因の影響も受けます。

上述のことをふまえて考えますと、マルトースの場合にもアルデヒド構造の互変異性体が存在するでしょうから、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応するものと思います。おそらくは、アルデヒド構造のものの比率が低い上に、それを生成する速度が遅いだけだと思います。温度を高くしたり、反応時間を長くすれば反応が進むのではないかと思います。手元の教科書には、マルトースがフェニルヒドラジンと反応するように書かれていますので、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとも反応すると思います。

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