Friedel-Crafts反応

解決済

質問者：pinkie00
質問日時：2006/01/22 17:51
回答数：3件

この反応は不活性化された環では反応しませんよね？？

この『不活性化された環』というのは
『ベンゼンに不活性化基がついたもの』
という解釈で良いのですか？？

また
不活性化基の-Clを持つクロロベンゼンではこの反応が起きるのに対して、活性化基の-NH2を持つP-クロロアニリンではこの反応が起きないのはなぜですか？？

教えてください。お願いします。

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回答 (3件)

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No.3ベストアンサー

回答者： w-palace
回答日時：2006/01/22 21:49

No.2です。

思い出したことがあるので追加します。
AlCl3はアミノ基と配位結合を形成しますので、アミノ基の存在下では触媒活性を示しません。
つまり、Friedel-Crafts反応における反応剤となるハロゲン化アルキルや酸塩化物の活性化を行うことができなくなります。
このことが、p-クロロアニリンのFriedel-Crafts反応が進みにくい理由の一つです。

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この回答へのお礼

NO.2とNO.3の回答ありがとうございます。
読んでてなるほど～!!と思いました。連続の回答ありがとうございました!!

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お礼日時：2006/01/23 17:01

No.2

回答者： w-palace
回答日時：2006/01/22 19:07

アミノ基は活性化基ですが、酸性条件下では-NH3+になり、これは電子求引基になります。

Friedel-Crafts反応において、AlCl3等の触媒はLewis酸であり、Nの配位を受けることによって、電子求引性を示すことになると思います。

また、別の可能性として、N0.1のご回答のようにアミノ基で反応する可能性もあります。

一般に、Friedel-Crafts反応において、アルキル化とアシル化では、AlCl3の量も違いますので、それとアミノ基の相互作用の程度も違ってくると思います。
また、アミノ基との反応に関しても、ハロゲン化アルキルと酸塩化物では異なってくることも当然です。
場合によっては、両者を区別することも必要です。