スチレンの重合をする際、ベンゼン中で行うよりもトルエン中での方が連鎖移動の割合が高いのはどうしてでしょうか?

A 回答 (3件)

 もし、学生さんなら、ラジカル重合で高分子が生成する際の基本のメカニズム


開始→成長→停止でラジカルがどのように受け渡しされるのかを考える良い機会
かと思いますので、関連の参考書などをあたられるのがよろしいかと思います。
 例えば、(株)エヌ・ティー・エスの「ラジカル重合ハンドブック」第二章あ
たりに「連鎖移動定数」の文字が見えます。参考までに。
    • good
    • 1

連鎖移動を問題にしているので、ラジカル重合ですね。


スチレンをラジカル重合すると生長末端がラジカルとなり
重合が進行していきます。連載移動反応とはこのフリーラジカル
が他の分子から水素原子を引き抜いて自分自身は安定になって
しまう反応ですが、水素を引き抜かれた方は不安定なラジカル
(フリーラジカル)になります。この時に生成するフリーラジカルが
元々のポリスチレンの生長末端のラジカルよりも安定なラジカルが
生成する場合にはこの連鎖移動反応は起こりやすく、逆に
不安定なラジカルが生成する場合にはこの反応はあまり起こりません。
つまり連鎖移動する前とした後のフリーラジカルの安定性の比較が
反応が起こりやすいか否かを決定します。
トルエンの場合、メチル基から水素が引き抜かれますが、その時に
メチル基上に発生したラジカルは、ベンゼン環と共鳴できるので
共役安定化します。ベンゼンの場合、ベンゼン環から直接水素を
引き抜かなければなりませんが、そのときに発生するラジカルは
ベンゼン環のパイ電子雲と同一平面上に存在できないので共鳴できず
非常に不安定です。
2重結合の隣の炭素から水素を引き抜くと2重結合と共鳴できることから
この位置の水素は引き抜かれやすい。この位置をアリル位と言いますよね。
ちなみにプロピレンのメチル基もアリル位なので、連載どうしやすく
エチレンはメチル基がないので連鎖移動しにくい。
それ故、ラジカル重合でポリエチレン(高圧法ポリエチレン)は合成
できるが、ラジカル重合で高分子量のポリプロピレンは作れません。
ポリプロピレンは配位アニオン重合で作ります。
    • good
    • 1

重合系にトルエンや四塩化炭素のようにラジカルと反応しやすい化合物が存在すると、成長ラジカルはこれらの化合物から水素や塩素を引き抜いて安定な高分子となる。

そして、トルエンの場合ベンジルラジカルが生成し、このラジカルが成長ラジカルと同様に再びモノマーに付加して重合が進行する。
ベンゼンとトルエンではトルエンのラジカルの安定性が高いため連鎖移動がおきやすくなると思われる。
    • good
    • 1

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

今、見られている記事はコレ!

  • 怪獣が口から火を吹くメカニズム

    子供のころに見ていた特撮番組で、よく怪獣が火を吹いて街を破壊したり、ヒーローを攻撃したりしていましたが、あれはいったいどういう仕組みなのでしょう。もともとが空想の世界の出来事なので、理屈や仕組みを考え...

  • “罵声大会”に怒り心頭?名指しで苦情も……駅員泣かせの鉄道ファン

    時として人は趣味に没頭してしまうと、周囲に迷惑をかけてしまいがち。それが公共の場ならばなおさらである。「教えて!goo」に「何で鉄道ファンはマナーの悪い人が多いのでしょうか?」との質問を見つけた。鉄道愛...

  • たまランチ:第102話「ネコ好き」

    外ランチを愛してやまない元気な女子社員・たまちゃん(26)。オシャレなお店より「安くておいしい」お店が大好き! そんな女子力低めなたまちゃんの、色気より食い気な日々をつづります。

  • エルフ田さん:第125話「洗濯干しの『コツ』」

    エルフ(ファンタジーとかに出てくる長寿の種族)の「エルフ田」と、ただの人間である女子社員2人による日常ギャグ。エルフならではのズレたツッコミでバシバシ人間界の話題を斬っていきます。

  • 女性ひとりじゃ入りづらい?ラーメン店主に男性が多い理由

    美味しいという評判のラーメン屋さんはたくさんあるけれど、残念なことに女性ひとりではなかなか入りづらい。失礼ながらコワモテの店主さんが多く、一見さんお断りの感じがしてしまうし、食べるのが遅くて怒られてし...

おしトピ編集部からのゆる~い質問を出題中

お題をもっとみる

このQ&Aを見た人が検索しているワード


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

このカテゴリの人気Q&Aランキング

おすすめ情報

カテゴリ