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No.1
- 回答日時:
α,β-不飽和エステルの場合、以下のような共鳴式が描けますので、
(エステルのカルボニル炭素以外では)β位が求核攻撃を受けると
考えられます。
C=C-C=O
|
OR
↑
↓
+ -
C=C-C-O
|
OR
↑
↓
+ -
C-C=C-O
|
OR
但し、通常のエステルでは水素引き抜きとなるのに対し、
α,β-不飽和エステルでは、α位の水素の代わりに
β位の炭素が正電荷を帯びる結果(→C-Hの単結合より、
C-Cのπ結合の方が結合エネルギーが弱く切れやすい)、
不飽和結合に付加する形で反応が進むものと思います。
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