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一級カルボカチオンは、二級、三級に比べて不安定ですが、一級でも安定なカルボカチオンがあるそうなんです、それはどういったものなんでしょうか?
なぜ安定になるのか説明もしてくださると大変うれしいです。

A 回答 (2件)

おそらくアリルカチオンではないでしょうか。



CH2=CH-CH2-というアリル基を持つアリルカチオンCH2=CH-+CH2は、+CH2-CH=CH2との共鳴があるので安定です。これらの原子は全て同一平面上にあります。これら3つの炭素原子は全てsp2混成していて、分子平面に対し垂直なp軌道を持っています(普通のアルケンと同じような軌道です)。カルボカチオンの空いたp軌道が二重結合のπ軌道と重なることで安定します。

アリルカチオンは簡単な第1級アルキルカチオンよりも安定で、その相対的安定性は第2級アルキルカチオンに匹敵するそうです。

ちなみにアリルアニオン、アリルラジカルも同様の理由で安定です。
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この回答へのお礼

大変参考になりました、ありがとうございました^^

お礼日時:2006/06/19 21:34

No.1のご回答にあります、アリルカチオンもそうですし、それ以外にベンジルカチオンもそうです。

ベンジルカチオンというのは、フェニル基(ベンゼンから1個のHをとった形の基)がCH2と結合した形のものです。
理由はアリルカチオンの場合と同様です。正電荷がベンゼン環上にまで広がって分散し、安定化されるからです。
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この回答へのお礼

どうも、参考になりました、ありがとうございました^^

お礼日時:2006/06/19 21:35

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