ニトロ化について

トルエンのニトロ化の反応で、できる化合物ありますよね?それはまずまずわかるんですが、その化合物を還元する反応式というのがわからないんです。どなたか教えていただけませんか？

No.1 回答者： taku83 回答日時： 2002/03/28 00:23

トルエンのニトロ化の反応ということで、混酸でニトロトルエンが生成します。

ニトロベンゼンの場合は、スズと塩酸を加え還元するとアニリン塩酸塩ができ、そこから弱塩基の遊離を行ってアニリンが生成すると思います。
ニトロトルエンも同様ではないかと思いますが、まちがってたらスミマセン・・

No.2 ベストアンサー 回答者： BOB-RooK 回答日時： 2002/03/28 09:34

　トルエンをニトロ化すると、メチル基の0-,p-にニトロ基が入るのはお分かりになる（究極はトリニトロ化してＴＮＴですが条件は厳しい）ことを前提に還元反応だけについて書くと、

　Ｒ－ＮＯ2 + 6[H] →　Ｒ－ＮＨ2 + 2Ｈ2Ｏ
　という感じでしょうか。既に１で回答があるように、酸＋金属（塩）、アルカリ＋金属（塩）、水素ガス＋触媒のような種々の還元反応になってアミンになります。ご質問の場合はメチルアニリン（＝トルイジン）のアミン誘導体が得られるかと思います。マイルドな条件下ではニトロソ化合物も得られるかと思いますが、一般的にはアニリン誘導体が得られる、という回答でよろしいかと思います。

No.3 回答者： komatt14 回答日時： 2002/03/28 12:35

no2の方が回答しておられる通りです。

実験室では塩酸と錫でニトロ基を還元してアミノ基にしますが、工業的には鉄屑と塩酸を使うようです。アミノ合物は取り出し方が難しく、アルカリ性にすると、使用した金属の水酸化物が沈殿してきますので、ＰＨに気を付けて水酸化物の沈殿しない範囲で溶媒（例えば、エーテル、ベンゼン）で抽出します。溶媒を硫酸マグネシューム等で脱水してから、蒸留して除きます。これで、freeのアミノ化合物が得られます。塩酸塩で良ければ、還元した溶液からそのまま再結晶します。