E1 or E2?

bromo cyclo pentane にナトリウムｔ－ブトキシド
を反応させるとだつり反応でcyclo penteneが
生じると思うのですがこれは正しいでしょうか？
またE1でしょうかE2でしょうか？

No.3 ベストアンサー 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/17 15:51

あ、すいません・・・

私が勘違い（というか読み間違い）していました。
最初の化合物のcycloをcyanoだとなぜか信じて読んでいた・・・申し訳ない。

できるものはシクロペンタン（cyclopentane、スペースいらない）でOKです。

反応としては、教科書レベルだとどっちか分からないと思います。
2級炭素なので、E1でもE2でもいいじゃんということになってしまうかもしれないですね。
これは、使っている塩基の強さから推定できます。
この反応ではかなりの強塩基であるt-BuONaを用いているので、Br^-の脱離後に塩基が攻撃するE1ではなく、塩基の攻撃と同時に脱離するE2が起こるでしょう。
これくらいの強塩基だと、三級アルキルハライド（たとえばt-BuX)でもE2で進行すると思います。アルキルリチウムなどのカルバニオン、リチウムアミドではそのように進行します。

この回答へのお礼

お答えありがとうございます。
私の化合物名の書き方に不備があり申し訳ございません
反応の過程の説明ありがとうございます。
E1反応で電子の流れをこれから考えてみます。

お礼日時：2006/12/18 10:30

No.5 回答者： w-palace 回答日時： 2006/12/17 23:16

まず、命名法に注意しましょう。

スペースは不要です。つまり、bromocyclopentane です。
解答はcyclopenteneです。
反応はE2です。これに関しては、基質に注目してはいけません。反応条件に注目しなければなりません。
E1反応が起こるのは「加溶媒分解条件」です。つまり、ナトリウムｔ－ブトキシドやNaOHなどの強い塩基を加えていない条件下での反応に限ります。すなわち、アルコールや水などの「溶媒しか加えていない条件下」での反応です。これはSN1反応も同様であり、E1反応はSN1反応と同様の条件で起こります。
したがって、ナトリウムｔ－ブトキシドを加えているという時点で、E1ではなく、E2であるということになります。

そもそも、E1とE2の反応性と基質の関係は、いずれも第３級＞第２級＞第１級ですので、基質の構造からの判断は無力ですよね？

この回答へのお礼

回答と間違いの指摘ありがとうございます
命名についてはもっと注意していきたいと思います
おっしゃるとおり溶媒のことをすっかり見落としていました。
これから電子の流れを検討します

お礼日時：2006/12/18 10:34

No.4 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/17 15:53

うおー、さらに書き間違い。

シクロペンテン(cyclopentene)で○です、と書くつもりだったのにー・・・何やってんだ。度々すいません、ほんと。

No.2 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/17 15:47

そもそも化合物はペンタンの両末端にブロモとシアノ基がそれぞれついたもの（Br-CH2CH2CH2CH2CH2-CN)で良かったのでしょうか？私はそう考えて回答を書いていたのですが。

以下の内容もこの化合物だと考えて書きます。

なんだか起こる反応が何なのか分かっていないのでは？という補足ですね。私は、シアノ基で安定化されたカルバニオン（エノラートみたいなもの）が発生して、それがBr基の根元炭素をSN2求核置換してシクロペンタンが生じるものと考えていたのですが。質問者さんはBrが閉環後に残るかのような補足を書いています。どういう反応を想定しているのですか？

臭素が脱離して生じるカルボカチオンというのはおかしいでしょう。カルボカチオンの安定性を習っていないのですか？
1級アルキルブロマイドからBr^-が自発的に脱離します、なんて書いてたら落第しますよ・・・

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/16 22:13

シクロペンテンになりますか？

シアノ基が残って、シアノシクロペンタンになると思いますが。

シアノの根元のプロトンがどれくらい酸性度を持つか知りませんので、E2が競争するかなぁ？という懸念も感じました。
一応似たような反応でLDAとかでやっている例はあるみたいなので、多分大丈夫なのでしょうが。

E1かE2かは、脱離基であるブロモの根元炭素が1級炭素であることから判別できるでしょう。

この回答への補足

回答ありがとうございます
わたしは臭素が脱離して生じたカルボカチオンの
電荷を持った炭素の隣の炭素上の水素を
（CH3)3CO－がキュウカク攻撃して
二重結合ができる。
もしくは上の反応が協奏的におこると思ったのですが
いかがでしょうか。
この場合だとシクロペンテンでいいのでしょうか。
またE1　E2のどちらでしょうか。
たびたび質問ですみません。

補足日時：2006/12/17 14:20