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t-ブチルアルコールを同じモル濃度のHClあるいはHBr水溶液で反応させると、反応速度はほぼ同一である。しかし、HClとHBrの等モル混合溶液の中で反応した場合には、主生成物は臭化t-ブチルで、塩化t-ブチルは副生物になる。
このような結果になる理由がわかりません
わかる人がいましたら、お願いしますm( __ __ )m

A 回答 (2件)

補足へ


そういうことでOKでしょう
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この回答へのお礼

どうもありがとうございました!!

お礼日時:2006/12/18 00:25

まず、HClとHBr単独で反応させた場合に速度が同じになるのはなぜか分かりますか?


この反応はSN1なんですけど、t-BuOHからカチオンが発生するステップが律速段階なので、その後のCl^-またはBr^-が攻撃するところの速度差は、全体の反応速度に効いてこないんですよ。
t-BuOH + H^+ + X^- -> tBu^+ + H2O + X^- -> t-BuX + H2O
ですから、XがClでもBrでも、別々に反応させた場合にt-BuXが生成する速度はほとんど同じになります。

しかしながら、両者を共存させて反応させると、2ステップ目の反応速度の差によって、選択性が生じます。
これに関しては、ハロゲン化物イオンの求核性の差を思い出してみてください。下に行くほど攻撃力は高いですね。

この回答への補足

わかりやすいお答えありがとうございます!!
BrのほうがClより求核性が大きいためだとかんがえればよいのでしょうか?

補足日時:2006/12/17 23:08
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