トリフェニカルビノールの反応

トリフェニカルビノール2.0gを沸騰水を入れたビーカーで加熱した酢酸25mlに溶かして貯蔵液をつくり、つぎの反応をおこないました。
(a)貯蔵液10mlに47%臭化水素酸2mlを加え、5分間水浴上で加熱する。氷冷して生成物を濾過し、リグロインで洗う
(b)貯蔵液10mlに5%のモノクロロ酢酸と1%の硫酸とを含む酢酸2mlを加え5分間加熱する。水(5-6ml)を飽和点まで加え,溶液を放冷して
結晶化させる。減圧濾過で集め、メタノール-水=1:1混液で
洗う。
(c)貯蔵液10mlに47%ヨウ化水素酸2mlを加え,1時間水浴上で加熱する（ドラフト内で行う)冷却し、亜硫酸水素ナトリウム1gを水20mlに溶かした溶液を加え、沈殿を濾取し、よく水洗する。生成物は湿ったままメタノール(15-20ml)から結晶化する。
(d)貯蔵液10mlに塩化第一スズ2gを5mlの熱塩酸に溶かした溶液を加え、1時間水浴上で加熱する（ドラフト内で行う）。冷却し、濾取して、メタノールでよく洗う。

またトリフェニカルビノール1gを25mlのメタノールに溶かし、47%臭化水素酸1mlを加える。おだやかに15分間水浴上で加熱し、放冷する。器壁をこすれば結晶化を促進できる。生成物をメタノールで洗う。という操作も行いました。

この操作ではそれぞれどのような反応が起こっているのですか。そしてどのようなものが生成するのですか？実験をおこなったのですがほとんどわかりません。教えてください。よろしくおねがいします。

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/23 00:01

全てトリフェニルメチル基（トリチル基）Ph3Cのメチル基上の官能基変換です。

ヒントとしては、(a)~(c)では通常のアルコールに対してHXを反応させた場合に何が起こるか、ということを調べてみてください。同じ系統の化合物ができています。
(d)ではおそらくメチル基上の還元反応が起こっています。
ヒドロキシ基を還元したら何になるでしょうか？

答えを丸教えしたのでは意味が無いので、教科書を見てみて分からなかったらまた補足ください。

この回答への補足

(c)について、考えて見たとこと、（C6H5)3CIが出来るのでしょうか？
しかしBeilsteinテストで炎は赤色でハロゲンが検出できず、また融点測定の結果融点がおよそ80℃程度になりました。これは（C6H5)3CIとは違うように思われます。どうなんでしょうか？アドバイスいただけませんか？
また（ｂ）も融点が150℃程度になりました。私は、（C6H5)3Brが出来るのかと思ったのですか違うみたいでした。どのような反応なのですか？
（ｄ）はアルコールを還元するのですか？アルコールの還元は可能なのですか？わからないので少しヒントをいただけませんか？

補足日時：2006/12/23 22:03