京都一泊二日で京都（日本）らしさを味わいたい - 国内旅行(全国) - 教えて！goo

学生時代の仲間を集めて一泊二日の旅行を計画中です。
旅行計画にアドバイス頂ければと思います。
時期は５・６月くらいの土日で、人数は未定ですが最大で９人です。
ちなみに殆どが♂になる予定です。

皆は「皆が集まれれば何処でも良いよ」と言っていますが、
皆が各地から集まることを考えると立地的に京都が最適です。
また私自身、最近外国の方々と付き合いがあり
改めて日本の良さ、日本らしさ、を味わいたいと感じているため
日本らしさ、歴史が多く残る京都に惹かれます。
皆で過ごす時間が一番重要ではありますが、
せっかくの旅行なので京都を楽しみたいと思っています。

京都は高校の修学旅行で行ったことがあって、
金閣寺、銀閣寺、清水寺、宇治・・・と回ったことがあります。
ただ今は人の多いメジャーな観光地も良いのですが、
静かな石畳の、そう金沢市の茶屋町のような町に憧れます。

祇園に行ったことがないので、是非行きたいと考えています。
車で集合しますので、眺めが良ければ東山ドライブウェイや比叡山ドライブウェイというのも良いのかな？
宿は情緒ある町屋などが理想ですが、町屋（片泊まりの宿）って部屋数が少ないようですね。
宿泊人数は少人数をターゲットにしたものなのでしょうか？大人数では利用不可なものでしょうか？

車で移動するので駐車場の心配もしなくてはなりませんが、どこか長時間停められる場所はあるのでしょうか？


色々と質問したいことがあるのですが、
お分かりになる範囲でアドバイス頂ければ幸いです。