ジアゾアミノベンゼン

ジアゾアミノベンゼンをつくるときに、
まず、アニリンに、硫酸をいれ、そのあとに、亜硝酸ナトリウムをいれたのですが、一つ一つが、どういう、反応をしているのか、一つ一つの反応式がわかりません。

あと、ジアゾ化のとき、普通は冷やしながらするのに、この実験のときはなぜ冷やしながらしなくていいのかがわかりません。

教えてください。

No.4 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/05/05 20:30

＃1です＃2のお答えのようにアミノアゾベンゼンが出来るとすると。

ジアゾベンゼンとアニリンの反応が起こっていることになり、通常ジアゾベンゼンとのジアゾカップリング反応は電子吸引基が付いた芳香族との反応が主ですから、アミノ基にプロトンが付いたアニリニウムとの反応になり、反応は非常に遅くなるため冷却しないで反応を行うのだと思います。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
このような感じでしょうか。
硫酸を加えたあと。

Ph-NH3OSO3H +NaNO2 + Ph-NH2 →Ph-NH2-H^+ +NaHSO4 +NO2 + Ph-N^+≡N

おねがいします。

お礼日時：2007/05/05 21:23

No.3 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/05/05 18:11

＞濃硫酸と亜硝酸ナトリウムは何の役目があるのでしょうか。

NaNO2 + H2SO4 → HNO2 + NaHSO4
亜硝酸を発生させるためです。NaNO2のままでは、ジアゾ化は起きません。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
亜硝酸のＮがアニリンのＮとくっつき、アニリンのＨ２は、水素になるのですか…？？

お礼日時：2007/05/06 01:45

No.2 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/05/05 12:33

PhNH2 + NaNO2 + H^+ → PhN2^

一般には、上記式のごとくアニリンからはジアゾベンゼンが合成されます。
ANo1に記載された実験条件から判断するとアニリンを大過剰使用されております。
そこで考えられる事は、ジアゾカップリングが起きた
Ph-N=N-Ph-NH2（4-Amino-azobenzene）
ではないかと思いますが如何でしょうか。

この回答へのお礼

ありがとうございます

濃硫酸と亜硝酸ナトリウムは何の役目があるのでしょうか。

よろしくおねがいします。

お礼日時：2007/05/05 17:54

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/05/04 16:34

アニリンからジアゾアミノベンゼンは作れません。

アニリンからは通常のジアゾベンゼンしかできません。
アニリンが置換されていないので反応が遅いため冷却しないのだと思います。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

学校の実験書にそって、実験したとき、
200mlの水に、0.5mlの濃硫酸をいれ、そのなかに、3mlアニリンをいれると半分のアニリンがとけ、２７℃にあたためながら、亜硝酸ナトリウムをいれて、その温度をたもったまま、放置すると、ジアゾアミノベンゼンができると、書いてあるのですが、これが、誤った表記をしているのでしょうか。

よろしくおねがいします。

お礼日時：2007/05/04 22:36