ジベンジリデンアセトンの合成。

先日、実験でジベンジリデンアセトンの合成を行いました。

水酸化ナトリウムとメタノールを用いて、アセトンとベンズアルデヒドを反応させたのですが、このとき塩基を使っているということはベンズアルデヒドとアセトンが水和されてしまうと思うので、このことが原因でジベンジリデンアセトンの収率が下がったと考えてよいのでしょうか？

No.2 回答者： phosphole 回答日時： 2007/07/08 01:02

塩基を使っているから水和されたっていうのはおかしいですね。

そもそも水系で反応しているのでしょうから、塩基の有無と水和されるかどうかは別問題でしょう。No.1にあるとおり、平衡反応ですし。
また、アセトンエノラートの発生、およびアルドール付加体からの脱水による加速のために塩基を入れているのに、塩基を入れたせいで収率が下がったというのはどういう考え方でしょうか？

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2007/07/07 20:45

＞塩基を使っているということはベンズアルデヒドとアセトンが水和されてしまうと思うので・・

そんなことはないと思います。また、仮にそうなったとしても、それは平衡反応ですので、反応によってカルボニル化合物が消費されれば、また、カルボニル化合物に戻ります。したがって、それが原因で收率が下がることはありません。