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こんにちは。

到着優先なら、同じく、297号で陸側から勝浦へ直が良いでしょうね。心配は牛久の町中渋滞くらいかな（そんなにたいした渋滞でも無いですが）。ナビやＨＰで当日の渋滞情報が解るなら、裏道から県道81号に抜けて、最後に297号へ合流すれば、良いか、と思います。

帰りは、のんびり鴨川までドライブ後、県道34号で金谷に出て、東京湾フェリーで横須賀に出る、という手もあります。子供さんがいるなら喜ぶと思います。

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わっぱ回しの経験から言うと、とりあえず木更津北ＩＣ落っこちて４０９を茂原に向かいます。途中の上総牛久から２９７大多喜街道一本で勝浦には出ますけど…。
千葉は道が狭いので、渋滞無しの保障はできませんけど。それとこの道だと途中、道の駅くらいしか見所がない。
君津ＩＣで落ちて県９２を左、三島湖に向かって房総スカイライン経由で鴨川、少し海沿い走って勝浦…。

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