環状構造の不斉炭素原子の考え方

不斉炭素原子は、炭素の４本の手にすべて異なる原子団(基)が結合したものですが、以下のような環状(シクロヘキサンにCH3とOHが１，３で結合した構造)では、どう考えたら良いのでしょうか？
　　-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH2-
CH3の結合しているＣの両隣の基は、CH2なので、不斉炭素原子はないと考えましたが…？(ボート型とイス型が関係しますか？)
　Ｃを２個まとめて考えると、-CH2-と-CH2-CH(OH)-となるので
不斉炭素原子は２個になります。どちらが正しいでしょうか？
※ご指導よろしくお願いします。

No.4 ベストアンサー 回答者： noname#48539 回答日時： 2007/11/21 17:48

No1です。

＞シクロヘキサンの対称軸(面)の考え方を補足していただけるとありがたいです。
例えば、シクロヘキサン環を二分してみて、どちらかの半分を180度回転するともう片方の半分に重なり合うかどうかを考えます。
重なり合わなければ、対称軸（面）が無いことになりますので、その炭素は不斉になります。
回映軸という用語について調べられると良いかもしれません。
分子不斉については、とても奥が深く「群論」を理解しないといけないところまで行きそうな恐れが有ります。

この回答へのお礼

大変ありがとうございます。分子を面で、１８０度回転させて考えることですね。勉強になりました。今回、親切にご指導下さり感謝しています。また、機会があれば、また、お願いいたします。
※教えてｇｏｏスタッフの皆様へ
　このようなシステムを作成していただき、誠に感謝しております。

お礼日時：2007/11/22 09:15

No.3 回答者： Tacosan 回答日時： 2007/11/21 13:47

アトロプ異性のようなやつもありますが, 基本的に「配座は無視していい」はずです. 単環系なら, その環は「平面である」と考えても問題ありません. ボート型でもイス型でも (その途中でも), 炭素まわりの S/R は変わらないはずです (というか, 結合を切らない限り変わるわけがない).

もちろん配座は安定性に関係しますけどね.

この回答へのお礼

ありがとうございます。ちょっと内容が専門的で私にはきついですが、平面で考えていいことがわかりました。
アトロブ異性、配座、Ｓ／Ｒとかは初めて知りました。
勉強してみます。ご教授に感謝いたします。

お礼日時：2007/11/21 17:10

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2007/11/20 20:22

ボート、イスなどの立体配座は関係ありません。

「立体配置」の問題です。

その炭素の両隣が同じであっても、その隣が異なっていれば不斉炭素です。
したがって不斉炭素は２個です。

この回答へのお礼

ご教授ありがとうございます。両側が同じでも、そのとなりまで確認するわけですね。感謝します。
　立体配座について、教えていただけたらありがたいです。
どんな分子の形の時に考えるべきでしょうか？
シクロヘキサンやグルコースの時でしょうか？よろしくお願いします。

お礼日時：2007/11/21 07:51

No.1 回答者： noname#48539 回答日時： 2007/11/20 20:08

＞不斉炭素原子は２個になります。

どちらが正しいでしょうか？
こういう問題を考えるときに大事なことは、「その分子に対称軸（面）があるかないか」です。
両隣がCH2であっても対称軸（面）がないので不斉炭素となります。

この回答へのお礼

ご教授誠にありがとうございます。
シクロヘキサンの対称軸(面)の考え方を補足していただけるとありがたいです。

お礼日時：2007/11/21 07:47