塩基性の強さ

再び質問させていただきます。
非共有電子対とπ電子、どちらのほうが塩基性は強いのでしょうか。
私の答えはπ電子は共役していうから、塩基性が強い。このような答えで正しいのでしょうか？

No.4 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/11 21:29

別の視点から見ますとｐ軌道上の電子とｓｐx（ｘ：無し、２、３）非共有電子対の電子を考えた場合、圧倒的にｓｐx上の電子密度が濃く、かつ遠方まで達しています。

π電子の塩基としての関与について悩むのはπ錯体が出て来てからで遅くありません。

No.3 回答者： noname#50516 回答日時： 2008/02/11 15:24

＞分子内にアルキンとアミノ基があるとき(たとえば２－エチニルアニリン)、弱いルイス酸はどちらに配位するのかを教えてください。

HC≡C-Ph-NH2にLewis酸を反応させるとどこに配位するかという問題ですね。
これはもう悩むことなく-NH2基の非共有電子対がLewis酸に流れていきます。

No.2 回答者： noname#50516 回答日時： 2008/02/11 14:36

塩基性の強弱と非共有電子対やπ電子との関係を理解されておられないのではないかと危惧します。

具体例を出して質問してみてください。

この回答へのお礼

具体例をだしますと、分子内にアルキンとアミノ基があるとき(たとえば２－エチニルアニリン)、弱いルイス酸はどちらに配位するのかを教えてください。

お礼日時：2008/02/11 14:59

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2008/02/11 14:31

正しくないことは確かです。

たとえば、アンモニアをエチレンの塩基性を比較すれば明白です。
窒素で具合が悪いというのであれば、炭素で考えることも可能ですが、炭素上で非共有電子対があるということはカルボアニオンということですので、これまた強塩基です。