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ブロモベンゼンの1H、13CNMRスペクトルを考えています。基礎的なことで申し訳ないのですが、オルト、メタ、パラ位の各水素は何故非等価になるのでしょうか?とりあえずオルト・メタ水素、オルト・パラ水素が非等価なのはわかるのですが、メタ・パラ水素が非等価な理由がいまいちよくわかりません。またボルハルト(4版下)の708ページの図を見ると、メタ・パラ水素が同じ色になっていて3Hと書かれていますが、これはどうしてでしょうか?
それと、この場合13CNMRの吸収は4本でよいのでしょうか?

よろしくお願いします。

A 回答 (2件)

メタとパラでは臭素置換基との位置関係が違うので化学的に非等価です。


したがって、基本的に別のピークが観察されます。
ただし、別のピークがたまたま、あるいは分解能の加減で重なって観察されることもあります。特に1Hでは重なりやすいです。

>ボルハルト(4版下)の708ページの図を見ると、メタ・パラ水素が同じ色になっていて3Hと書かれていますが、これはどうしてでしょうか?
ピークが重なっている(化学シフトの差が小さい)だけです。

>13CNMRの吸収は4本でよいのでしょうか?
そのとおりです。
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この回答へのお礼

ご丁寧にありがとうございました。少しずつ疑問が晴れてきました。

お礼日時:2008/06/08 00:56

>オルト・メタ水素、オルト・パラ水素が非等価なのはわかるのですが


その理由は何だとお考えですか。
また、なぜ、オルトHが一番低磁場にでることと、パラHとメタHではどちらが低磁場に出るか判りますか。
これらの事が説明できるようにしておいてください。
私は、この問題を学生によく試験に出します。
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この回答へのお礼

まだまだ勉強不足で申し訳ないです。もっとしっかり考えていきたいと思います。

お礼日時:2008/06/08 00:57

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