荻窪・阿佐ヶ谷・笹塚から桜上水・新江古田・練馬・方南町等環境面を教えてください！ - 不動産賃貸 - 教えて！goo

(1)(2）になりますけど、閉塞感については家の近所の環境によりますが条件的にどこも大丈夫ですよ。
駅前の雰囲気、駅から部屋までの雰囲気がフィーリングに合うかどうかと、部屋の家賃・間取りを重視でいいと思います。とはいってもせっかくなので、思いつくことを参考までに。。。

駅前が栄えていて住むのに便利（あくまでも自分的にですが）
荻窪、阿佐ヶ谷、笹塚＞下高井戸＞明大前、桜上水、方南町
とりわけ阿佐ヶ谷駅から南阿佐ヶ谷駅（丸の内線）まで続く商店街は便利だと思います。病院は家の場所次第ですが、遠くても自転車で10分もかからないと思います。

>帰宅が深夜近くになるため、女性が１人で歩けて街灯があること。

街灯がないような場所は基本的にないので大丈夫です。
ただ、全ての駅は基本的に住宅街なので、深夜になるほど人通りはなくなります。夜道が心配であれば、どの駅にも商店街、大きめな国道があるので、その近くに住めば安心だと思います。
下高井戸、桜上水を例に挙げますけど、下高井戸から桜上水まで商店街が続いており、国道20号という大きい道路もあります。商店街には誰かしら歩いていますし交番もあります。国道20号も交番があり車がとても多いので怖さはないと思います。ちなみに下高井戸の西友は24時間営業、東武ストアは0時まで営業だったと思います。

>これは難しいのかもしれませんが、ものすごく古くて込み合った住宅街は避けたいこと。今田舎に住んでいるので閉塞感がない状態のため・・・。

地元の下高井戸・桜上水は閉塞感があまりないような気がします。地元びいきかもしれませんが。下高井戸の北側（杉並区）と桜上水の南側はオープンスペースが多いので開放感がありますよ（夜は暗いですけど）。
(1)(2)の中で最も閉塞感がないのは、方南町駅から西へ行った善福寺川・和田堀公園付近ですね。杉並区の中で最も緑が多い所です（確か風致地区）。この辺に住めば東京って案外自然が多いんだって思うかもしれませんよ。方南町駅から方南通りを西へ数分歩き、1本通りに入ったエリアにある部屋なんかがいいかもしれません。休日に和田堀公園付近を散歩か自転車でフラフラすると気持ちがよいですよ。

不動産屋ですが、自分が学生の時に部屋を借りた時は地元で何十年やっているところにしました。一番気に入った部屋がそこの不動産屋だったのもありますけど、担当者が信頼できると思ったこともあります。担当者は地元で何十年もやってるオバちゃんで、いきなりタメ口だったんですけど、良いことも悪いことも全て話してくれましたし、今決めないと他の人に取られますよ的な焦らせることを話さない人だったので、自分としてはそっちの方がよかったです。大手の不動産屋は話し方や対応は丁寧でしたが、焦らせる発言がありました。担当者との相性も大事だと思いますが、自分が気に入った部屋はその不動産屋だけしか情報をもっていなかったので、自分的には地元密着の不動産屋さんが良いと思います。長文になってしまいすいません。

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