現在Diels-Alder反応について調べています。
そこで、イソプレン同士のDiels-Alder反応について
疑問を抱いたので質問させていただきました。
イソプレン(2-メチル-1,3-ブタジエン)は、「共役ジエン」であり、
かつ、二重結合一つだけに注目すれば「ジエノファイル」である
と考えられると思うのですが、
イソプレン同士をDiels-Alder反応させてリモネンは
出来ないものなのでしょうか?
これまでそういった文献や情報を見たことが有りません。
(検索不足なのかもしれませんが。)
また、イソプレンに何らかの置換基を導入すれば、
イソプレン骨格のものから、Diels-Alder反応で
リモネンに置換基がついた物質が出来るものなのでしょうか?
何か情報や知見をお持ちでしたらぜひご教授ください。
よろしくお願いします。
A 回答 (2件)
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No.2
- 回答日時:
Diels-Alder反応は難しいでしょうね、電子求引基を入れたとしても。
しかし、この手の化合物というのは、酸触媒によって比較的簡単に二量化したりするように思います。ただし、それを制御するのは簡単ではないでしょうね。
ためしに『イソプレン 二量化』で検索すると、ビニルシクロヘキセンを作る方法がヒットしました。特許関連ですが。
参考URL:http://www.j-tokkyo.com/1998/C07C/JP10175887.shtml
回答ありがとうございます。
イソプレン同士のDiels-Alder反応を見かけないのは、
やはり難しいからなんでしょうね。
また、文献紹介ありがとうございました。
参考のために一読してみます。
No.1
- 回答日時:
イソプレン2分子によるDiels-Alder反応は進行しないわけでは有りませんが至難の業ですね。
なにか、触媒を入れるとよいかもしれませんが思いつきませんね。IsopreneはDieneとしては良い基質なのですが、Dienophileとしては最悪の化合物ですので、何か電子吸引基をつければ反応は進むと思われます。DieneのHOMOを上げるか、DienophileのLUMOを下げるかすると反応は進みやすくなる。
素晴らしい反応を見つけられて論文として発表してみてください。
早速回答して頂きありがとうございます。
イソプレン2分子によるDiels-Alder反応の肝は、
いかにジエノファイルとしてイソプレンを用いるか
(電子吸引基を導入する、適当な触媒(ルイス酸など?)を用いる)
ということなんですね。
色々検討してみます。
ありがとうございました。
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