ベンゼン環の側鎖の酸化

C6H5-CH2-CHOという化合物を酸化したら安息香酸ができるとある問題集でありました。
これはベンゼン環にモノ置換体の-CH2がついていたら、それを酸化すると必ず安息香酸ができると考えるのでしょか？

僕は間違って生成するのがC6H5-CH2-COOHとアルデヒド→カルボン酸だとしてしまいました。
なぜなら、C6H5-CH2OH → C6H5-CHO → C6H5-COOH
という反応を習ったからです。これとは違うのでしょうか？
よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： owata-www 回答日時： 2009/02/20 00:21

＞これはベンゼン環にモノ置換体の-CH2がついていたら、それを酸化すると必ず安息香酸ができると考えるのでしょか？

そうです

仮にC6H5-CH2-COOHが生成したとしても、結局安息香酸になってしまいます。


これを防ぐには、過マンガン酸orニクロム酸カリウムなどの強力な酸化剤ではなく、もっとマイルドな酸化剤にすることです。まあ、大学受験レベルでは問われないと思いますが

この回答へのお礼

ありがとうございます。よくわかりました。

お礼日時：2009/02/20 08:53