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大変困っています。
お互いに等価なプロトンでカップリングは起こるのでしょうか?
たとえば
(1)エタン
(2)ベンゼン
(3)cis-1,2-ジブロモエテン
について、(1)に関しては、すべてのプロトンは等価ですが、1位と2位の炭素に結合しているプロトン同士はカップリングをおこすのでしょうか?それとも、カップリングを起こさず、エタンはシングレットとして観測されるのでしょうか?
(2)と(3)に関しても論じていただけると幸いです。
よろしくおねがいします。

A 回答 (1件)

「カップリングが起こるということ」と「カップリングが観測されるということ」は、分けて考えた方がいいです。



> お互いに等価なプロトンでカップリングは起こるのでしょうか?

起こります。が、磁気的に等価なプロトンならば、NMRスペクトルにはカップリングは現れません。シングレットとして観測されます。(1)~(3)のそれぞれのプロトンは、化学的に等価であるだけでなく、磁気的にも等価ですので、すべてシングレットとして観測されます。

化学的に等価であっても、磁気的には非等価であれば、NMRスペクトルでカップリングが観測されます。例えば、1,2-ジブロモベンゼンの3位と6位のプロトン、4位と5位のプロトンはそえぞれ化学的に等価ですが、磁気的には非等価です。参考URLのSDBSのデータによると、3位と6位の間のカップリングは 0.30 Hz, 4位と5位の間のカップリングは 7.46 Hzとのことです。

「化学的に等価だけど磁気的には非等価なプロトン」についての説明は、たいていのNMRの教科書に載っていますので、図書館等で調べてみてください。

参考URL:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/
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