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端末のDNSキャッシュにプロキシサーバのIPアドレスが記録されていない場合は、プロキシサーバの名前解決のためにDNSサーバにアクセスします。
その後、プロキシサーバに対してアクセスし、取得してくるURLをプロキシサーバに送ります。
URLからIPアドレスの情報が無い場合は、「プロキシサーバ」がDNSサーバにアクセスし名前解決を行います。
Webプロキシの場合…ですが。
ということで、端末が参照するDNSサーバは内部LANのみの名前解決だけでもプロクシサーバが参照するDNSサーバが外部の名前を解決できればよいことになります。
HTTPSのプロクシも動作していないと使いにくそうですが。
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