RとSの決め方について

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RとSの決め方について

役に立った：2件

質問者：Euxine
投稿日時：2003/05/06 16:47
困り度：

2-methyl-N-phenyl succinimideのMe基の絶対配置(RかSか？）を決めたいと思っていますが、なかなか良い方法が思いつきません。
できればX線以外で決定したいと思っています。
どなたか、良い方法があれば、教えてください。
よろしくお願いいたします。

この質問への回答は締め切られました。

No.2です。すみません、有力な情報を
見つけることはできませんでした。
過去の質問（参考ＵＲＬ）の中にこのような回答がありました。（No.5のrei00さんです）

　逆に，このピ－ク位置がシフトする性質を利用してシグナルの分離を良くする試薬（シフト試薬）があります。ランタノイド系金属イオン（Eu3+, Pr3+, Yb3+ など）は不対電子の緩和時間が短いため線巾は広げませんが，ケミカルシフトはシフトさせ，原理的にはＪ値には影響しません。ですので，これを加える事でシグナルを分離させて解析を容易にする事が可能です。

このシフト試薬がNo.2で書いた希土類錯体です。
お役に立てず申し訳ありませんでした。

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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
類似化合物で、これと同じ方法（Eu試薬）を用いてR体とS体のシグナルを分離させ、ＮＭＲでe.e.を決定している文献がありました。
研究室にあるガスクロでは分離しなかったので、光学収率に関してはこの方法を一度試してみようと考えています。

No.2

回答者：iris78
回答日時：2003/05/14 08:05

キラル化合物と希土類錯体を
混ぜてＮＭＲをとり、ピークのシフトから
絶対配置を決める方法があったように
思うのですが・・・

2-methyl-N-phenyl succinimideに
適用できるかどうかも含めて
詳しいことはよく知らないのです。

今晩、調べられたら追加します。

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No.1ベストアンサー20pt

回答者：inorganicchemist
回答日時：2003/05/06 19:53

旋光度かCD（円二色性）スペクトルを測定して類似化合物のスペクトルパターンと比較するのがおそらく一番典型的な方法だと思います。場合によっては表題化合物を合成する際に原料に光学分割されたものを用いて（なるべく）炭素中心で反転が起こらない条件で合成すれば確実でしょう。ただし、理想の合成例があれ場の話ですが。

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