私は女です。彼は１つ年下です。私は彼のことが大好きで、彼のことなら何で - 恋愛相談 - 教えて！goo

男からしてみれば、質問者のような彼女は正直うっとうしいですし、信用できないのかよって感じになりますよ。反対に自分が毎回聞かれて良い気分はしないんじゃないですかね？
人間関係を良好に保つ為には信頼関係なんですよね。質問者は彼を完全に疑ってますよね。焼もちも感じます。焼もちも程ほどにしないと嫌われますよ。信頼してあげましょう。

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数ヶ月に一度とかなら聞いても多分相手も気にしないと思うけど、毎週とかだったら鬱陶しく感じるかもしれません。
ただ社員旅行に対してほんとに「どんなことするの？」と聞いたならばそれはちょっと質問の仕方がおかしいと思います。
どっちかっていうと旅行ならば「何県にいくの？」とかって聞いたほうが、そこから「○○がいいよね」とか「○○がおいしいんだよね」といった風に話しの枝を広げていけると思います。
また出かけた時などは「美味しいお店だったら今度つれてってね」といった風に相手についてよりお店について興味がある風にもっていくとか。
あまりにも「誰と？」と毎回聞かれると人によっては監視されてる気分になるかもしれません。

また、それだけ頻繁に出かけるんだったらもう察して「また友達か同僚」と思い込むしかないと思います。
後は同じようにご自身も頻繁に外出してみるとか。
それで相手が同じような感じに質問者さんに聞いてくるなら「そっちだって知りたいんじゃーん」と茶化しながらいってみたらいいし、そうでなく普通に毎回「ふーん。気をつけてね」程度しか言われないなら基本的に相手に干渉しない性格なんだと思います。

ただ過去の彼女と比較するのはいただけないと思います…
相手から「前の彼女とはこういうときどうしてたの？」といった風な質問でもされない限りは基本的に「元カノ/元彼」との比較は付き合う上ではタブーだと思います。
自分のこと信用されてない云々の前に質問者さんも「元カノと比較するぐらい元カノが好きなら元カノと付き合えばいいじゃない」ぐらい言ってやってもいい気がします。

お相手は淡白、あまり干渉されたくない・そして干渉しない、若干デリカシーが欠けてるといった印象を受けました。
(いい面もあるんだろうとは思いますが、とりあえず文章読んだ限りの印象です)
ご自身があまりにも心配性なタイプであるならば、相手に干渉しないようにするか、相手が自分から「今度○○と出かけてくる」と毎回言ってくれるなどお互いにどちらかが改善しないと今後ストレスがたまるばかりで上手くいかない気がします。
後、元カノとの比較は早めに「やめて」といわないとこれもストレスがたまってどっかで爆発すると思います。

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多くの人にお聞きしたいとあったので、回答します。私も同様に、知りたい人です。ただ、あまり聞いちゃいけないなと思って聞きません。

あと、昔の彼女の話はしません。最低限のマナーだと思います。つい、口走ってしまったときはさりげなく話題を変えます。

では。

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彼にとっては、うざったく感じてしまったのかもしれません。（失礼）
あなたは一方的に求めてばかりに感じますね。

彼はあなたに対して同じようなことを聞いてきますか？
彼のことを褒めていますか？

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