2ーメチルー2ーブタノールに濃硫酸を加えたときの反応機構を教えてくださ

2ーメチルー2ーブタノールに濃硫酸を加えたときの反応機構を教えてください(>_<)
また途中に生成する中間体は何ですか？

No.3 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/05/24 09:42

お答えはどちらも同じですが、＃１のお答えの図をご覧下さい。

2-メチル-2-ブテンです。
二重結合ができる方向はアルキル置換基が一番多くなる方向に起きます。
反応機構からマルコフニコフ則と同じです。

No.2 回答者： htms42 回答日時： 2010/05/24 09:27

エタノールに濃硫酸を加えて加熱するとエチレン（１８０℃付近）またはジエチルエーテル（１３０℃付近）ができます。

プロパノールでも同じ反応が起こります。温度条件もほとんど変わりません。
（ここまでは高校化学の範囲です。）

２-メチル－２－ブタノールでも同じだろうと思います。
ただ、－ＯＨの周りにある炭素の鎖が障碍になるような気がしますからエーテルはできにくくなりそうです。

加熱しないとできないということは低い温度では別の安定な化合物ができているだろうと推測できます。
古い教科書ですが硫酸エステルができているというのを読んだことがあります。
（エチレンは濃硫酸によく溶けるというのは逆の方向からの反応が起こっているからだという説明もありました。）
エステルができる時には脱水が起こっています。
加熱で－Ｏ－ＳＯ３Ｈが離れる時に隣の炭素に付いているＨが一緒に離れます。Ｈ２ＳＯ４が復活します。
Ｃ２Ｈ５ＯＨ→Ｃ２Ｈ４＋Ｈ２Ｏ
結果的には硫酸は脱水剤になります。

２－メチル－２－ブタノールの場合は
－ＯＨの付いていた位置のどちら側に２重結合ができるかが問題になります。
その場合、長い炭素が付いている方（今の場合はエチル基の方）にできるようです。
－Ｏ－ＳＯ３Ｈの－Ｏ－にくっついて離れるのは鎖の長い方（陽性の大きい方）のＨだということです。
（多分こういう説明があったと思いますがはっきりしませ。）
　

No.1 回答者： ankh00 回答日時： 2010/05/24 00:59

図を参照ください．