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(1)酸性度が高いと言うことは、ブレーンステット酸の場合、水素が抜けた後の分子が安定であるということです。
今、カルボニル基のα位の水素の話しですが、この水素が抜けるとき、もしとなりに電気供与性基があったら、水素が抜けた後の炭素陰イオン(カルボアニオン)はすごく居心地が悪いですよね。となりに電子吸引性基があればカルボアニオンは居心地が良いです。
(2)図で描いた方が分かり易いですが、メンドイので-CH2-C(=O)-で我慢して下さい。α位の水素が抜けると、-CH^-1 -C(=O)-が出来ますが、共役があるので-CH=C(-O^-1)-にもなれる分けです。これをプロトトロピーと呼びます。出来た陰イオンはエノールアニオンで、アルコール性の陰イオンですから炭素上のアニオンより安定と考えられます。
というようなことが教科書には書いてあるでしょ。
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