アセチルサリチル酸の合成のときに、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるのは

アセチルサリチル酸の合成のときに、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるのは純度を上げるためです。でもなぜ、水酸化ナトリウムだと分離できないのですか??
その理由を誰か教えてくれませんか！
お願いします！！

No.1 回答者： Saturn5 回答日時： 2010/07/09 09:17

未反応のサリチル酸と酢酸（無水酢酸）を除くためです。

これらはいずれもカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）がありますので、
炭酸水素ナトリウムと反応してＣＯ２を発生し、水層に移ります。
酢酸（二量体）や無水酢酸はかなり有機溶媒に溶けるので、
アセチルサリチル酸に混ざってしまいます。

このとき、水酸化ナトリウムを使わないのはｐＨが大きすぎて、
できたアセチルサリチル酸が加水分解されてしまうからです。