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ベンゼン環に-C=C-CH3のような基が付いていてこれを加水分解した時、ベンゼン環に近い方の炭素原子に-OHが付きやすいそうです。

どうしてでしょうか?

A 回答 (1件)

例えば酸触媒で加水分解をしてみましょう。


酸(A)が原料Ph-C=C-CH3に付加して中間体が出来ます。
1.ベンゼン環から遠い方に酸が付加するとPh-C^+-CA-CH3、
2.近い方に付加するとPh-CA-C^+-CH3、
1では間の隣(ベンジル位と呼ぶ)にある陽イオンがベンゼン環上に分布する極限構造をかけますが、2では無理です。
つまり、中間体の生成のエネルギー障壁が1の方が2より低いので、ベンゼン環の隣の炭素に水酸基が導入されます。
同じ反応をOH^-を塩基試剤として行うと同じ効果が働いて今度はOHがベンゼン環から遠い方に入った化合物ができる事になりますが、実際にはその反応は進みません。最初にOH^-が付加することは非常に不利になためです。
この辺はもう少し有機化学を勉強すると判断できるようになります。

この回答への補足

専門的な感じで、理解できない部分があったので、お願いします。

>1では間の隣(ベンジル位と呼ぶ)にある陽イオンがベンゼン環上に分布する極限構造をかけますが、2では無理です。

陽イオンがベンゼン環上に分布すると、なぜ生成のエネルギー障壁が低くなるのかがわかりません。

補足日時:2010/09/20 17:39
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