エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、

エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、

> HOOC-O-CH2-CH3は更に加水分解されて, H2CO3とCH3Ch2OHを発生させるので……

と書いてありました。確かに酸とアルコールができるのでエステルなのかも知れませんが、一見エーテルのような形をしていたりして何故加水分解されるのかよく分かりません(初見で見たとき加水分解されるのか分かりませんでした)。

そこで、質問なのですが、

1. この化合物HOOC-O-CH2-CH3はエステルであるとみて宜しいでしょうか?(出来れば構造的な解説もして頂けると幸いです)
2. このほかにもこのように-COO-がなくても加水分解されてしまう(C, H, Oからなる)簡単な例はありますでしょうか?

初歩的なことかもしれませんが、どうかご教授願います。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/10/14 23:23

１.

>HOOC-O-CH2-CH3
書き直すと、ＨＯ-ＣＯ-Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ3、炭酸エチルですね。解説の通り不安定で二酸化炭素とエタノールに変わります。

２.
>-COO-がなくても加水分解されてしまう
アセタール、ケタールがあります。今は皆アセタールと呼ぶようです。
Ｒ-ＣＨ(Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ3)2などがそれに当たります。アルデヒドとアルコールからできています。水があるとアルデヒドになりますが、反応は平衡なので、アルコールが多ければアセタールに水が多ければアルデヒド型になります。

そもそもカルボン酸もＲ-Ｃ(ＯＨ)3と表す事ができ、水中ではかなりこの形になっています。カルボン酸のオルト型と呼ばれます。
アルデヒドも水中でＲ-ＣＨ(ＯＨ)2のかたちで存在し、生体内でのアルデヒドの酸化はここから水素が抜かれてＲ-ＣＯ-ＯＨになるのです。

この回答へのお礼

ご回答ありがとう御座います。これは「炭酸エステル」と呼ばれるものだったのですね。確かに構造式を書けば、HO-CO-O-CH2CH3と書けますね。

処で、Wikipediaによれば、炭酸エステルはRO-CO-OR'と書けるようですが、
> 一般に酸性には強いが、塩基性条件下では容易に加水分解を受け、二酸化炭素とアルコールを発生する。
このように必ず二酸化炭素が発生する物なのですか?

RO-CO-OR' + H2O → CO2 + ROH + R'OHのようになるのでしょうか……?
今回の場合は、RがHで、H-O-Hが生成したと云うことでしょうか?

お礼日時：2010/10/15 00:17

No.4 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/10/15 07:49

＃１です。

>RO-CO-OR' + H2O → CO2 + ROH + R'OHのようになるのでしょうか……?
wikiにあるようにジエステル(RO-CO-OR')は安定です。モノエステルは非常に不安定です。

>今回の場合は、RがHで、H-O-Hが生成したと云うことでしょうか?
おっしゃる意味が分かりません。水など発生しませんが。

この回答へのお礼

愚問につきあって頂いて申し訳ありません……。今回のモノエステル(?)――HO-CO-ORのような形でしょうか?――は不安定で、それ以外の場合は加水分解されにくい……ということでしたか。

そのような存在について解説に言及されていなかったのでこのことが把握できて本当によかったです。どうもありがとうございました。

お礼日時：2010/10/15 17:48

No.3 回答者： htms42 回答日時： 2010/10/15 06:01

ニトログリセリンもエステル（アルコールと硝酸のエステル）としているように思います。

ＣＨ２－Ｏ－ＮＯ２
｜
ＣＨ－Ｏ－ＮＯ２
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ＣＨ２－Ｏ－ＮＯ２

油脂の場合は脂肪酸エステルですが。

ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｒ１
｜
ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－Ｒ２
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ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｒ３

この回答へのお礼

ご回答ありがとう御座います。ニトログリセリンも加水分解されるのですね。

お礼日時：2010/10/15 17:43

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2010/10/14 23:27

あぁ, 炭酸のモノエステルなのね. よく見れば -COO- の構造が出てきます. つまり

HOOC-O-CH2-CH3 = HO-C(=O)-O-CH2-CH3
だから....

この回答へのお礼

ご回答ありがとう御座います。ところが、一つ疑問が生じてしまいました……。

確かに、HOOC-O-CH2-CH3 = HO-C(=O)-O-CH2-CH3の構造で-COO-が見えますが、
例えばCH3-O-C(=O)-O-CH2-CH3の場合、C(=O)-Oが切れて
CH3-O-C(=O)-O-H + HO-CH2-CH3となるのでしょうか?

お礼日時：2010/10/15 00:26