Friedel-Crafts アシル化反応

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質問者：reo0221
質問日時：2011/01/14 04:22
回答数：2件

三口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下して反応させました。このとき、ベンゼンと塩化アルミニウムの境目から気体が発生し、溶液の色が茶色になりました。これは、塩化アルミニウムと無水酢酸が反応して、AlCl2(OCOCH3)が塩として生成するために変色したと考えたんですが、この考察は合っていますか。

（追加）アシル化反応の例としてベンゼンに塩化アルミニウムの存在下で酸ハロゲン化物（R-CCl=O）を用いてアシル化ベンゼンを合成したとき、最終過程で塩化アルミニウムAｌCｌ３が再生すると思われるんですけど、上記の無水酢酸を用いたときには、塩化アルミニウムは再生されるのですか？

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回答 (2件)

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No.2

回答者： NiPdPt
回答日時：2011/01/14 12:06

そもそもの話として、気体が発生したというのであればその気体は何でしょう。

それがHClであるとすれば後の方の質問の回答は明白です。

また、AlCl2(OCOCH3)は茶色でしょうか？多分違うと思います。実験において色を観察することは重要ですが、その色が反応系おいて重要な意味を持つ場合とそうではない場合があります。そうではない場合というのは、何かわからない不純物に由来する着色による場合です。その両者を区別するのは必ずしも容易ではありませんが、一般論として、化学反応には何らかの副反応が伴いますし、それが試薬に含まれる不純物によることも多いです。そのため、特に重要ではない不純物や副生成物による着色が起こるのはよくあることで、それを特定するための労力をはらうことはあまりありません。今回の実験においても同様であり、色の変化は考察内容として重要なこととは思えません。