質問

有機化学構造異性体

質問者：kittyxyuna
投稿日時：2011/04/06 22:53

閲覧ありがとうございます

Ｃ4Ｈ8の書くことができる構造異性体の構造式すべて書け。
という問題なのですが上手くすべてを書けないです。
アルケンとシクロアルカンに分けることは出来ます。
そこからどのような理屈？を考えながら書いてますか？
構造異性体を書くのが苦手です。
何かよろしい対策はありますか？

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回答 (5件)

No.5ベストアンサー20pt

回答者：nora12
回答日時：2011/04/07 00:10

こんばんは。
まずアルケンなんですが、C骨格から考えてみてはいかがでしょうか？
最初は二重結合を考えないでいくと以下のパターンがあると思われます。
ここでは直鎖→枝分かれの順に考えます。枝分かれでは一筆書きができない形になることがほとんどだと思われます。

C－C－C－C　 C－C－C
　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　C
ここではアルケンなので二重結合が必要となります。ここで枝分かれしている方は真ん中のCがメチル基をもっていると推定されます。
もし枝分かれがなければCH3-CH2-CH3となるわけですが、ここではCH2のHがメチル基CH3で置き換わっているのでCH3-CH(CH3)-CH3となります。
二重結合となると二重結合一つ当たりHの数は２つ減ることになるので右の場合では
CH2=C-CH3 となり、２－メチルプロペン（イソブテン）となります。
　　　｜　　　　　
　　　CH3
そうなると残るアルケンが作れそうなのは左の直鎖の場合ではとなりますが、ここでは＝の場所が問題になってくると思います。
私の場合は左の端からですが－の位置に番号をつけて考えてみるとわかりやすいかと思います。
今回は左から(1),(2),(3)と考えて見たいと思います。
(1)のとき、構造式はCH2=CH-CH2-CH3 の1-ブテンとなります。
続いて(2)ですが、
構造式はCH3-CH=CH-CH3だろうと考えられますが、このように真ん中に＝があるときはシス・トランス異性体を考えた方がいいと思います。
このとき最初にC＝Cを書いてどの位置にHなのかCH3なのか考えてみるといいかと思います。
よってシス-２-ブテン或いはトランス-２-ブテンとなります。
(3)では(1)と同じものになるので省略させて下さい。

あとシクロアルカンですが、C骨格だけでわっかを作ってみるとわかりやすくなるかと・・・
Cをとりあえず多角形の辺だと考えると多角形として成立するのは三角形からですのでCだけで三角形を作ってみることにします。
そうするとCが一つだけ残るのでこれをメチル基として出してしまえばいいのです。
よって名称はメチルシクロプロパンになります。
また、三角形の次は四角形なのでCだけで四角形を作るとちょうどC四つでできます。
だから名称はシクロブタンとなります。
（言葉ばかりでごめんなさい・・・）

よって考えられる構造異性体は
２－メチルプロペン、シス(トランス)2-ブテン、1-ブテン
メチルシクロプロパン、シクロブタンの６種類となります。

構造式といいながら名称ばかりになってしまい、申し訳ありません。
もしかしたら構造式が上手く表示されていないかもしれないので、他の回答者様のご意見を参考にしてください。
少しでもお役に立てれば嬉しいです。
失礼いたしました。

この回答へのお礼

本当に回答ありがとうございました！
詳しすぎて感動しました。

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No.4

回答者：Tacosan
回答日時：2011/04/06 23:42

やっぱりカルベンはなしだよね.

質問者のみ
この回答にお礼をつける

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No.3

回答者：gohtraw
回答日時：2011/04/06 23:40

アルケンの場合
　（１）炭素骨格の形
　　　（ａ）ノルマルブタン
　　　（ｂ）イソブタン
　（２）多重結合の位置
　　　（ａ）－１　１－ブテン
　　　（ａ）－２　２ブテン
　　　（ｂ）イソブテン
　（３）幾何異性体（シス／トランス）の区別
　　　（ａ）－１　幾何異性体なし
　　　（ａ）－２　シス／トランスの区別あり
　　　（ｂ）幾何異性体なし
シクロアルカンの場合
　（１）環の大きさ
　　　（ａ）三員環
　　　（ｂ）四員環
　（２）環に付く置換基
　　　（ａ）メチル基　結合位置に関する区別なし
　　　（ｂ）置換基なし
　（３）環があることに伴う幾何異性体の区別
　　　（ａ）（ｂ）ともになし
という順番でしょうか？この結果、
１－ブテン
ｃｉｓ－２－ブテン
ｔｒａｎｓ－２－ブテン
イソブテン（１，１－ジメチルエチレン）
メチルシクロプロパン
シクロブタン
ということになるかと。