化学の質問(難）

エタノールは親水性のヒドロキシ基-OHと疎水性のエチル基をもつため水にもベンゼンにも溶けるらしいですが、
理解できません。 極性を持つ物質が極性溶媒に溶けるのは水のＨ原子とＯＨ基が強くひきつけ合いとれていくだから、極性は極性に対して溶けるんだということはわかります。
しかし、無極性が無極性にしか溶けないというのがなぜなのかいまいち理解できません。
後、エタノールは結局、極性分子ですよね。極性の似たものどうしは互いによく溶け合うという事実に矛盾していませんか？？

No.1 ベストアンサー 回答者： hrsmmhr 回答日時： 2011/07/23 09:51

wikiによると、極性／無極性で溶けることは経験則だと書かれています。

思うに、親水性の溶質が水に溶けるのが親水基があるからだというのも
水の中では、水分子どおしが極性部分で引きあっていて弱い力で塊（鎖・面）のようなものを作っていて
溶質の分子間に入りにくいという面があるのではと思うのです
無極性の溶液は水のようにかたまらないので、無極性の溶質は溶かせるのではないでしょうか？

この回答への補足

後　もう少しで理解できそうです。
溶質の分子間に入りにくいという面があるのではと思うのです
無極性の溶液は水のようにかたまらないのでの部分がいまいちイメージ湧きません。
もう少しだけ詳しく教えてください。

補足日時：2011/07/23 10:00

No.4 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2011/07/24 09:37

　極性物質同士は溶けあう。

非極性物質同士は溶けあう。それは・・以下の理解に少し誤りがあります。
　本来、極性・非極性を問わず液体は構成している粒子が自由に動けるものですから、溶け合うのが本来の姿です。(基本1)
　その上で、相互間を結び付けている力を考えます。ＡとＢというふたつの物質が溶け合うとき、Ａ－Ｂ間、Ａ－Ａ間、Ｂ－Ｂ間について考えます。組み合わせ問題ですが
　Ａ－Ｂ＞Ａ－Ａ＞Ａ－Ａ
　Ａ－Ｂ＞Ａ－Ａ＞Ｂ－Ｂ
　Ａ－Ａ＞Ａ－Ｂ＞Ｂ－Ｂ
　Ａ－Ａ＞Ｂ－Ｂ＞Ａ－Ｂ
　Ｂ－Ｂ＞Ａ－Ａ＞Ａ－Ｂ
　Ｂ－Ｂ＞Ａ－Ｂ＞Ａ－Ａ
の６通りありますね。それぞれの場合に溶けるか溶けないかを考えてください。
　Ａが水の場合、３番目と４番目は溶けないですね。いわゆる疎水結合--これは逆転の発想で、お互いが仲の良い女の子のグループに男の子が入ろうとしてもはじき出されて、男の子同士でくっつくしかない。本質ははじき出されているのですが、「疎水結合」と言い訳をしている。(^^)「無極性が無極性にしか溶けない」はそういうことです。

　あとは、それぞれがどのくらいとけるかとかは、それぞれの量とか温度とかに依存しますから、それもここを抑えておけば理解できるはず。


　

No.3 回答者： hrsmmhr 回答日時： 2011/07/23 15:16

少し話がそれますが

氷は水より密度が低いですよね
あれは氷より水の方が分子が稠密になっていると言うことで
V字型の水分子の負に分極した酸素原子の部分に、
正に分極した水素の部分が無極性の溶媒なんかの分子間距離より小さく、
また電荷により、より強めに繋がっている証しになっているということではないでしょうか？

極性があったら必ず固体より液体の方が高密度だとは言えないでしょうけど

No.2 回答者： htms42 回答日時： 2011/07/23 10:43

＞極性は極性に対して溶けるんだということはわかります。

しかし、無極性が無極性にしか溶けないというのがなぜなのかいまいち理解できません。

極性を持つ分子という言葉だけで「溶ける、溶けない」を表し切ることができないのです。
その極性の部分の全体に対する比率も問題になります。

エタノールが例に上がっています。
Ｒ－ＯＨでアルコールを表すとエタノールの場合、Ｒ－はＣ２Ｈ５－になります。
エタノールと水を混ぜます。
水の分子は－ＯＨのところにくっつきます。Ｒ－の方にはくっつきません。
くっつくためには力が働く必要があります。その力の大きさに圧倒的な違いがあるのです。
エタノールの場合はまだＲがそれほど大きくはありません。少し邪魔ですがＯＨの部分でくっついクことによって何とか全体の中に混ざり込んで行くことができます。でもＲがもっと大きくなるとどうでしょう。ＯＨ－の部分は同じでもＲ－が邪魔になってうまく水の中に混ざり込んで行くことができなくなります。
水の中に入って行くことができなければＲ－ＯＨ同士で集まるより仕方がありません。
無極性と無極性の間に力が働くというよりは極性のある分子の集団の中に入って行くことができなくて仕方なしに極性のない分子ばかりが集団を作ってしまったということになります。
極性のない分子同士が溶け合うというのは分子間力が弱いので間に何が入ってきても区別できないということの結果です。
Ｒ－がＣ５Ｈ１１－のアルコールはペンタノールです。
水と混ぜると水の上に浮いてしまいます。無理やりかき混ぜてもしばらく放置しておくと上下に別れます。上がペンタノールです。上下に別れている試験管に水を加えると下の層で液量が増えますから水は下の層だということが分かります。ペンタノールの方が分子量は大きいのですがＲ－の部分の引力が弱いので密度の小さい集団になってしまうのです。
フェノールはＲ－がＣ６Ｈ５－です。水に入れると上下に別れます。フェノールが上になっています。振ると少し濁ります。これはフェノールに弱い酸の性質があるからです。水酸化ナトリウム水溶液を加えるとフェノールがイオンになります。Ｃ６Ｈ５－Ｏ^-です。イオンになると－ＯＨよりもずっと極性は大きくなりますから水に溶け込んで行く手掛かりが大きくなります。フェノールは水酸化ナトリウム水溶液に溶けて行きます。
この状態に塩酸を加えます。Ｃ６Ｈ５－Ｏ^-がＣ６Ｈ５－ＯＨに戻ってしまいます。たいていは塩酸が少し過剰に加えられますから濁りのないきれいな二層に別れます。
フェノールだけを水に加えた場合、電離により生じたＣ６Ｈ５－Ｏ^-がＣ６Ｈ５－ＯＨの塊を包み込んで水の中に分散するということが起こります。油の粒が水の中に散らばった状態ですから濁って見えます。石鹸と同じような働きをしていることことになります。

分子の中にある極性構造の全体に対する比率で考えると溶ける、溶けないが判断出来ます。
ペンタノールは水に溶けませんがもし－ＯＨが２つあれば水に溶けるでしょう。
ブドウ糖Ｃ６Ｈ１２Ｏ６にはＯＨが５つくっついています。水によく溶けることが分かります。

この回答への補足

非常に詳しい解説有難うございます。
しかし、無極性と無極性が溶け合うの説明の話が少し難しいです。
話を簡単にまとめて説明してもらえませんか？？

補足日時：2011/07/23 17:58