エステルの加水分解の問題です。

分子式C4H8O2で表されるエステルを加水分解したところ次のような結果が得られました。

１）加水分解により酸性物質Aと中性物質Bがえられた。
２）Aは銀鏡反応を示した。
３）Bを酸化して得られる化合物は銀鏡反応を示さなかった。

A、Bそれぞれの名称を答えよ。


この問題がどうしても分かりません。
回答お願いします。

No.3 ベストアンサー 回答者： Saturn5 回答日時： 2012/02/06 17:33

エステル Ｒ１－ＣＯＯ－Ｒ２ とは、カルボン酸 Ｒ１－ＣＯＯＨと

アルコール Ｒ２－ＯＨが縮合したものでうｓ。

１）加水分解により酸性物質Aと中性物質Bがえられた。
Ａ＝Ｒ１－ＣＯＯＨ　Ｂ＝Ｒ２－ＯＨ
２）Aは銀鏡反応を示した。
カルボン酸で銀鏡反応をするのはギ酸だけです。
ギ酸はカルボキシ基とアルデヒド基の両方を持ちます。
Ａ＝Ｈ－ＣＯＯＨ（ギ酸）
３）Bを酸化して得られる化合物は銀鏡反応を示さなかった。
従って、Ｂのアルコールは炭素数３のプロパノールです。
１－プロパノールは酸化するとアルデヒドになり、銀鏡反応を示します。
２－プロパノールはケトンになり銀鏡反応を示しません。
Ｂ＝ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３（２－プロパノール）

この回答へのお礼

ありがとうございます！！！！！

お礼日時：2012/02/06 19:25

No.2 回答者： DJ-Potato 回答日時： 2012/02/06 16:03

炭素数１のカルボン酸　ギ酸　　炭素数１のアルコール　メタノール

炭素数２のカルボン酸　酢酸　　炭素数２のアルコール　エタノール
炭素数３のカルボン酸　プロピオン酸　　炭素数３のアルコール　プロパノール
炭素数４のカルボン酸　酪酸　　炭素数４のアルコール　ブタノール

炭素数４のエステルを加水分解したので、
炭素数１のカルボン酸と炭素数３のアルコール
炭素数２のカルボン酸と炭素数２のアルコール
炭素数３のカルボン酸と炭素数１のアルコール
のどれかが出来たことになります。

銀鏡反応はアルデヒド基(-CO-H)があると起こる反応です。
カルボン酸とアルデヒドは基本的に別物ですが、
ギ酸は　H-CO-O-H　なので、右から見るとカルボキシル基、左から見るとアルデヒド基です。

正解としては、A　ギ酸と　B　プロパノールだと思います。

この回答への補足

違ってました・・・泣

補足日時：2012/02/06 16:36

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2012/02/06 14:46

エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが生じます。

前者が酸性なのでA、後者が中性なのでB。
銀鏡反応を起こすカルボン酸はギ酸(HCOOH)のみ。これは受験生は常識として覚えておくべきことです。
元の分子式から考えればアルコールの炭素数は３なので、CH3CH2CH2OHかCH3CH(OH)CH3。後者を酸化するとケトン（アセトン）になるので銀鏡反応はこさない。前者は条件によってはアルデヒドとなり、銀鏡反応を示す。

まあ、かなり基本的と言える問題です。

この回答への補足

では、名称は
A：カルボン酸
B：アルコール
ということですか？

ちんぷんかんぷんなので
すいません・・・

補足日時：2012/02/06 15:09