化学の有機の問題です。

組成式がC3H6Oとなる化合物A~Cがある。Aは分子量58の液体で、フェーリング液を還元した。BおよびCの分子量は116で、ともにエステルである。Bを加水分解すると、酢酸とDとなった。Dは不斉炭素原子を持つ。一方Cを加水分解するとEとFとなり、Eを酸化するとFになった。A～Cの構造式を記せ。


以上です。ご教授お願いいたします。

No.1 回答者： gohtraw 回答日時： 2012/07/26 21:25

Ｃ３Ｈ６Ｏ＝５８ですから、ＡはＣ３Ｈ６Ｏで、フェーリング液を還元するのだからアルデヒドであり、Ｃ２Ｈ５ＣＨＯであることが判ります。

ＢおよびＣはＣ６Ｈ１２Ｏ２で、Ｂは酢酸エステルですからＣＨ３ＣＯＯＣ４Ｈ９であり、不斉炭素があるのでＣＨ３ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５です。

Ｃを加水分解したＥを酸化するとＦになるのだから、ＥとＦは炭素数が同じです。よってＣは
Ｃ２Ｈ５ＣＯＯＣ３Ｈ７です。これを加水分解するとＦ：プロピオン酸（Ｃ２Ｈ５ＣＯＯＨ）とＥ：プロパノールになりますが、Ｅを酸化してＦになるためにはＥはｎ－プロパノールでなくてはなりません。従ってＣはＣ２Ｈ５ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３です。