有機化学分野につての質問です。

解答を頂けると大変有り難いです。

お手数おかけいたします。

分子式C(5)H(12)Oの化合物A~Fに関して、次の(1)～(4)のことが分かっている。

(1) A~Fにナトリウムを加えたところ、A~Eからそれぞれ気体Xが発生したが、Fは反応しなかった。また、A~Fに硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加えたところ、A~Dは酸化され、それぞれG,H,I,Jを生じたが、E,Fは酸化されなかった。

(2) A~Fのうち、B,C,Fには光学異性体が存在する。

(3) 化合物G,Hは、それぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して気体Yを発生したが、化合物I,Jはいずれも炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。IとJにそれぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、Iからは沈殿Kが生じたが、Jは反応しなかった。また、Jはアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しなかった。

(4) A,C,Dにそれぞれ濃硫酸を加えて加熱したところ、Aからは化合物Lが、Cからは化合物L,M,Nが、DからはM,Nが生じた。L,M,Nはそれぞれ臭素水を脱色する。また、MとNは互いに幾何異性体の関係にある。


（問１） A~Fに該当する化合物の構造式を次の例にならって示せ。
CH（３）－CH－CH(2)－O－CH(2)－CH(3)
｜
OH

（問２） A~Eにナトリウムを加えた時の反応式を次の例にならって示せ。ただし、有機化合物の炭化水素基はRで示すこと。
RCOOH+NaOH→RCOONa＋H（２）O

（問３） 化合物G,Hがそれぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液と反応した時の反応式を（問２）にならって示せ。

（問４） (3)において、Iから沈殿Kが生じた反応の名称を答えよ。また、沈殿Kの化学式と色を答えよ。

（問５） 幾何異性体の関係にあるMとNの名称をそれぞれ答えよ。


お手数おかけしますが、どうかよろしくお願いいたします。

No.1 回答者： Charlie24 回答日時： 2012/10/26 15:21

前の質問（ここでいう問1）がどうしてそうなるかが理解できれば、

問2以降は解けて当然（というか、問2以降が理解できなければ問1はできない）
なのだけどなぁ。本当に自分が理解して、お子様に教えるというスタンスには見えず、
答えさえ手に入ればいいというスタンスに見えるのですが…

という説教は置いといて。この手の問題ってパズルなんですよね。
ヒントからこの化合物にはこのような構造（官能基）があると当てはめていき
答えに結びつけるという感じで。というわけで、

この問題では各化合物を求めるためにヒントが出ています。
このヒントは何を意味するか分かりますか？

> （1） A~Fにナトリウムを加えたところ、A~Eからそれぞれ気体Xが発生したが、
> Fは反応しなかった。

この反応からA～Eがどのような構造（官能基）を持っていると特徴付けられますか？

> また、A~Fに硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加えたところ、A~Dは酸化され、
> それぞれG,H,I,Jを生じたが、E,Fは酸化されなかった。

E,Fは硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化することができませんでした。
このことから、E,Fはどのような特徴を持っていることが推測されますか？

> (2) A~Fのうち、B,C,Fには光学異性体が存在する。

光学異性体が存在するとはどういう構造を持っている化合物のことを言うのですか？

> (3) 化合物G,Hは、それぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して気体Yを発生したが、
> 化合物I,Jはいずれも炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。

G,Hは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応するのですが、このことから
どのような構造（官能基）を持っていることが推測されますか？

> IとJにそれぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、
> Iからは沈殿Kが生じたが、Jは反応しなかった。

Iが反応したこの反応の名称は何ですか？そしてこの反応を示すと言うことは
どういう構造（官能基）を持っていることが分かりますか？

> また、Jはアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しなかった。

同様にこの反応の名称は何ですか？そしてこの反応を示した場合、
どういう構造（官能基）を持っていると考えられますか？

（4）はヒントというより、確認に近いかな？

このあたりが理解できますか？理解できているようであれば、さらに解説を加えます。
理解できていないようであれば、そこに至るまでの基礎が足りないと思われます。