トルエンを酸化剤で酸化すると安息香酸になるのですが

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質問者：kaniza_dayo
質問日時：2012/12/03 00:10
回答数：1件

トルエンを酸化剤で酸化すると安息香酸になるのですが、どういう経緯があったのですか？

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No.1

回答者： pasize
回答日時：2012/12/12 20:45

トルエン：C6H5-CH3

安息香酸：C6H5-COOH
で、C6H5の部分はベンゼン環(フェニル基)です。

例えばKMnO4などの酸化剤をトルエンに対して用いた場合、
トルエンの「CH3」の部分が酸化されてCOOHとなるのです。

なぜCH3が酸化されるとCOOHになるのか。
これは大学の化学科や薬学科などで学んでください。

高校レベルであれば以下のことを覚えておけば十分だと思います(むしろ十分すぎるかも)。
・ベンゼン環と結合している炭素に水素が結合していると、その部分は酸化されやすい
・そしてその部分は酸化されるとCOOHとなる

ベンゼン環と結合している炭素とは
C6H5-C←この部分の炭素です(このベンゼン環に結合した炭素の位置のことをベンジル位と呼びます)。

そしてトルエンはこの部分の炭素に
C6H5-CH3←
このように水素が結合しています。
つまり、ベンジル位の炭素に水素が一つでも結合していればその部分は酸化によってCOOHとなるのです。

他の例
トルエンでなくても、例えばC6H5-CH2-CH3
このようなものでもベンジル位に水素があるため(-CH2←この部分)酸化すると同じように安息香酸が生成します。