ジオールの逆合成について

ボルハルト・ショアー「現代有機化学・下」
第6版 p988 46(a)を参考にし、

2-methyl-2,6-heptanediolの逆合成を考えています。


その参考書の模範解答によると、最も適した合成ルートを用いると
出発物質は5-hydroxy-2-pentanoneである、ということだけ判明しているのですが、

どの炭素間同士の結合を切って
どのような試薬を用いて逆合成を考えるのかがわかりません...

逆合成によって考えられる切断のパターンと、
そのパターンの中で最適である逆合成パターンの定め方を教えてください。

No.1 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2013/05/08 10:54

逆合成の考え方はいろいろです。

最も一般的なC-C結合の切断を考えるなら、OHの結合している炭素とその隣りの炭素の間の結合でしょう。
この場合であれば、原料をCH3LiやCH3MgBrなどと反応させればその構造ができます。Grignard反応は最も基本的なC-C結合形成反応であり、それを使ったC-C結合形成を候補に挙げるのは基本です。

まあ、現実問題として、5-hydroxy-2-pentanoneのOHの保護-脱保護が必要ですけどね。

ちなみに、異なる出発物質を使う合成も可能ですし、それに向けた逆合成解析もあります。逆合成解析の回答は１つとは限らないことが多いです。