化合物予想の問題

分子式C3H6O2で表される化合物A～Cがある。化合物Aを加水分解すると、化合物Dと化合物Eが得られた。化合物Dは還元性を示した。化合物Eはヨードホルム反応を示し、穏やかに酸化すると刺激臭のあ

る還元性物質Fになり、さらに酸化すると酸化物質Gになった。また、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液でけん化すると、化合物Gの塩と化合物Hが得られた。化合物Hを酸化すると、化合物Iを経て化合物Dが得られた。化合物Cを水に溶かすと、弱い酸性を示した。


このとき、解説には

化合物を予想して

CH3CH2COOH プロパン酸 (水溶液は弱酸性)
CH3COOCH3 酢酸メチル (エステルのみ加水分解を受ける)
HCOOCH2CH3 蟻酸エチル (エステルのみ加水分解を受ける)

とかいてありましたが
カルボン酸かエステル、そしてC3H6O2
この情報で、この三つを容易にだすことってどうすればいいんですか
頭にぱっと思い浮かぶくらい暗記しないといけないんでしょうか


このみっつを思い浮かぶわかりやすい思考回路をおしえてください

No.3 ベストアンサー 回答者： Saturn5 回答日時： 2013/05/12 23:18

「加水分解すると」と書いてあればエステルです。

えすてるとは、Ｒ１－ＣＯＯ－Ｒ２　であれい、これを加水分解すると、
Ｒ１－ＣＯＯＨのカルボン酸とＲ２－ＯＨのアルコールになります。
さらに、銀鏡反応と書いてあればＲ１－ＣＯＯＨのカルボン酸はギ酸です。

さて、問題文はＣ３Ｈ６Ｏ２です。
エステル結合にＣを１個とＯ２個を使いますので、アルキル基で使う炭素は２個です。
よって、炭素数がＲ１＝０、Ｒ２＝２　またまＲ１＝１、Ｒ２＝１の２通りだけです。
Ｒ１＝２、Ｒ２＝０ではカルボン酸となってしまいます。
ここで、銀鏡反応やらヨードホルム反応の条件を使うわけです。

No.4 回答者： nananotanu 回答日時： 2013/05/13 07:56

>エステルの化合物は酢酸メチルしかしらないんで、

>ほかのがかけないです・・。。すいません。。

ですから、そういうしちめんどくさい事は考えずに、数学の順列組み合わせ的に「兎に角書いて」みてごらん、という意味です。明らかにおかしい形も含めて・・(例えば、C－H－H－・・・・とか)
そうすれば、逆にどういうものが化合物になるかわかります。

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2013/05/12 23:14

「カルボン酸かエステル」なら

RCOOR'
という形でしょ? この R, R' にどういうものが入るかを考えるだけ.

No.1 回答者： nananotanu 回答日時： 2013/05/12 20:41

まずは逆に、その３つに「ならない」化合物にはどんなものがあるか、しらみつぶしに書いてみてください。

組み合わせはしょせん限られるから、今後の事を考えれば大した作業じゃないでしょ？

一回自分の手を動かしてみてん

この回答への補足

カルボン酸をならべることはできましたが
エステルの化合物は酢酸メチルしかしらないんで、
ほかのがかけないです・・。。すいません。。

補足日時：2013/05/12 22:00