3-ブロモ-2-ブタノールをNaOEtで処理

3-ブロモ-2-ブタノール を NaOEt/EtOH　で処理したときの主生成物がわかりません。
個人的には、E2脱離か分子内関与でエポキシド形成後、アルコキシドが求核攻撃のどちらかとは思うのですが、、、どっちかわかりません（汗
できれば理由も込みでお願いしたいです。

No.1 ベストアンサー 回答者： Grignard007 回答日時： 2013/08/11 23:24

アルケンへの臭素付加の範囲でよく問われる問題ですね。

エポキシドが生成されます。

ナトリウムエトキシドは強い塩基であると同時に強い求核剤でもあるためどちらと反応するのか分かりにくいところです。
しかしブロモの脱離能はそれほど高くは無いということ、加えてヒドロキシ基の水素は炭素主鎖から離れており、主鎖の炭素上の水素より立体的に込み合ってない為引き抜きやすいということ、この二点からE2脱離よりもエポキシ化が促進されます。

その後はアルコキシドによってマルコフニコフ則に従うSn2反応が進行しますが、この場合は対称なのでどちらに攻撃しても同じものが出来ますね。

CH2-CH(OH)-CH(OEt)-CH2 が主生成物です。

この回答へのお礼

丁寧な解説ありがとうございました。
すっきりしました。

お礼日時：2013/08/11 23:43