No.3ベストアンサー
- 回答日時:
どんな構造か分かりました
アルキル基と二重結合がある場合は二重結合の番号を小さくする(優先順位が高い)のでメチル基の番号が変わります
4,5-ジメチル-2-シクロペンテノン
2,3-ジメチル-2-シクロペンテノン
原料と目的物は命名するとメチル基の順位が変わってしまい文字だけだと混乱するので
説明は原料の順位でそれを変えないことにします
1、カルボニル酸素の水素化
2、5位(α位)が脱水素化すると同時にエノールが生成(ケト-エノール互変異性)。このエノールはジエンで共鳴構造を取る
3、1,4ジエンを想定し、ヒドロキシル酸素を脱水素化すると同時に2位(α位)を水素化(ケト-エノール互変異性)
要はケト-エノール互変異性で二重結合の位置が変わるということです
URLはIUPAC命名の参考にどうぞ
参考URL:http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/classes/past_ …
No.2
- 回答日時:
keto-enol tautomerism は知ってますよね。
(0) 2,3-dimethyl-4-cyclopentenone
(1) 2,3-dimethyl-3,5-cyclopentadienol
(2) 2,3-dimethyl-3-cyclopentenone
(3) 2,3-dimethyl-1,3-cyclopentadienol
(4) 2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
(0)→(1) protonated at Oxygen, deprotonated at C3
(1)→(2) protonated at C5, deprotonated at Oxygen
(2)→(3) protonated at Oxygen, deprotonated at C2
(3)→(4) protonated at C4, deprotonated at Oxygen
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