こんにちは。
生化学の試験勉強をしていて疑問に思ったので質問します。
テトロースの全ての異性体の構造を示し、
エナンチオマーとジアステレマーの関係を示さなければならない問題で、
テトロースの全ての構造を示すことはできたのですが、
どれとどれがエナンチオマーなのか、ジアステレマーなのかがいまいちわかりません。
それと、自分としては、
D-エリトロースとL-トレオース、D-トレオースとL-エリトロースがエナンチオマーだと思ったんですが、違うらしいのです。
その訳も教えていただきたいです。
よろしくおねがいします。
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
糖類のFisher投影図の一般側にしたがってカルボニル基(C1)を含むリガンドを上にしてヒドロキシメチル基(C4)を下にして書いてみます.C3の水酸基を右側に書いてC2の水酸基も右側に書くとエリトロ形のD-エリトロースになります.これをAとします.次にC3,C2の水酸基を共に左側に書くと同じくエリトロ形のL-エリトロースになります.これをBとします.C3の水酸基を左,C2の水酸基を右に書くとトレオ形のL-トレオースになります.これをCとします.最後にC3の水酸基を右,C2の水酸基を左に書くとトレオ形のD-トレオースができます.これをDとします.
エナンチオマーは鏡面に関して対称なので,AとB,CとDがエナンチオマーになります.それ以外の組み合わせ(例えばAとC,D)は,立体異性体の関係ですが,エナンチオマーではないのでジアステレオマ-になります.同じ置換基が2個の炭素上にある場合にFisher投影図で同じ側にくるものをエリトロ,反対側に来るものをトレオと命名します.こう考えるとエリトロとトレオが鏡像の関係にならないことがわかると思います.
とてもわかりやすく説明していただきありがとうございました。
エリトロ、トレオについて知らなかったので、勉強になりました。
ありがとうございました。
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