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大学範囲の有機化学で質問です。少し見えにくい画像で申し訳ないのですが、添付した画像の左側にあるような2つの五員環が単結合でくっついた化合物に硫酸を加えると、画像の右側にあるような構造になるようです。
硫酸なので、脱水?とも思いましたが、五員環が六員環になっていることや、ヒドロキシ基がカルボニル基に酸化されているのが何故か分かりません。反応の過程や原理を分かりやすく教えていただける方がおられましたら、大変ありがたいです。

「有機化学の質問です。詳しい方、どうかよろ」の質問画像

A 回答 (1件)

ピナコール転位について調べればわかるはずです。



トータルとしては脱水反応であり、酸化ではありません。アルコールがケトンに酸化されているとおっしゃいますが、その一方でOHがHへと還元されていますので、全体としては酸化還元反応にはなっていません。したがって、酸化剤が入ってくる余地はありません。
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この回答へのお礼

素晴らしい説明をありがとうございました。とても助かりました!

お礼日時:2015/05/14 11:38

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