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院試の内容で以下の問いに対する解答に困っています。

基質を2-chlorobutaneから2-iodobutaneに変えると,E1反応の反応速度はどのように変化するか。
その理由も説明せよ。

一般的にE1反応は基質の濃度に”のみ"依存すると本に書いてあったのですが,私は脱離能の高いヨード基にすることでより反応速度は速くなると考えています。
また,SN1,SN2,E1,E2の反応速度は基質や求核剤や塩基の濃度だけでなく,脱離基や溶媒や立体効果も影響を及ぼすのでしょうか?

博識のある方,ご解答の程,よろしくお願いいたします。

A 回答 (3件)

>E1反応は基質の濃度に”のみ"依存する・・・


今回の場合、基質自身が別の化合物に変わるのですから、当然反応速度は変わります。
2-chlorobutaneと2-iodobutaneは別物質です。

E1もSN1も脱離基が外れて、イオン化するところが律速段階なので、
脱離のしやすさは、生成したイオンの安定性、溶媒との溶媒和、脱離基の
種類によって変化し、脱離しやすいほど反応速度は速くなります。

E1は一般に加溶媒分解なので、求核剤を使用しません。
(使用しても速度変化はありません。)

脱離基の種類の違いによって反応速度は変わりますが、
イオン化エネルギーの順番により決まります。
イオン化エネルギー
 I<Br<Cl<F

つまり、反応性の高い順は
 I>Br>Cl>Fの順になります。

SN2、E2は、2分子反応なので、求核剤の種類や濃度の影響を受けます。
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E1反応なので、全体の反応速度は2-ハロブタンからブチルカチオンが生成する素反応の反応速度のみに依存します。

塩基や求核剤は反応速度には影響しません。
塩化物とヨウ化物では反応速度がどう異なるか、ということなので、(明記されてませんが)基質濃度は同じで比較した、と考えるのが妥当でしょうね。
また、比較対象の分子は、脱離基のハロゲン原子の種類が違うのみなので、溶媒や立体効果も同じとして無視します。

すると、
ブロモブタン -> ブチルカチオン + 臭素アニオン
ヨードブタン -> ブチルカチオン + ヨウ素アニオン
は、どちらかが早いのか、それとも同じなのか、ということに集約できますね。「電気なになに」というのがありましたよね(あえて伏せ字)。
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一応元化学屋ですので知っています。

あなたが大学生ならHSAB、hard soft acid and baseを知らねばなりません、ヨウ化物イオンは塩化物イオンよりソフトな塩基ですので、置換において攻撃試剤がソフトな塩基の場合塩化物イオンより抜け易くなります。ひとことで言うと「似たものとは交換し易い」と言うこと。
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